建安十三年（208年）七月，基本平定北方的曹操突然揮軍南下，劍指荊州。此前在官渡之戰以及曹操北伐烏桓時，拒絕趁虛北伐許都，選擇坐觀成敗的劉表，沒想到曹操竟不講武德，這麼快就對自己下手，頓時又悔又懼，於當年八月病死，其子劉琮接任荊州牧。劉琮認為與曹操作戰沒有勝算，於是就搶先在曹軍到達襄陽前，向曹操請降。至此，還在路上的曹操，就“遙”取了荊州。

與此同時，遠在千里之外的益州，有一個人正緊張地關注著荊州發生的一切，他，就是益州牧劉璋。劉璋雖然才非人雄，但是，他的戰略視野似乎強於劉表，他知道一旦曹操拿下荊州，獲得入蜀通道，那麼，益州就成為他下一個目標。因此，得知劉琮投降的訊息後，劉璋馬上派別駕張松趕赴荊州，拜見曹操。

然而，張松在荊州卻碰了一鼻子灰。曹操不僅不待見張松，對他的到訪進行了冷處理，更是打破慣例，不給張松封賞。張松非常惱火，回到益州後，力勸劉璋放棄曹操，改為結交同為漢室宗親的劉備。

曹操為何不待見張松？對於這個問題，羅貫中在《三國演義》中認為，張松面相醜陋，而且又出言不遜，是曹操討厭他的原因。但是，這一說法並不能服眾，首先，張松是代表劉璋而來，以曹操的地位，不可能與一位使者較勁，這不合常理；其次，張松深得劉璋的信任，被譽為“州之股肱”，這樣的人怎麼會在外交場合出言不遜呢？第三，也是最重要的一點，據史書記載，張松只是“短小精悍”而已，沒有證據表明他很醜。如果他真的很醜，劉璋怎麼可能派他當使者呢？

所以，曹操不待見張松，並不是因為張松既醜且狂，而是另有原因。

那麼，究竟是什麼原因，能夠讓曹操在外交場合失態呢？要搞清楚這個問題，一切都要從張松的哥哥張肅送兵說起。

早在張松出使之前，劉璋就已經派張松的哥哥張肅將三百叟兵（蜀中精兵），以及數量不等的“雜御物”送給了曹操。劉璋這麼做是有目的的，那就是既為稍後張松的出使鋪路，同時也是對被曹操封賞的感謝。

原來，在張肅送兵給曹操之前，即曹操決定南征荊州的時候，劉璋就已經派使者向曹操致敬，表達了歸順之意。曹操對此將信將疑，因為在此之前，曹操就以漢獻帝的名義，任命五官中郎將牛亶為益州刺史，並徵召劉璋到朝中為卿，然而，劉璋卻拒絕入朝，選擇繼續留在成都，這讓曹操很惱火。

為了確認劉璋是否真的歸順，曹操決定將計就計，將皮球踢回給劉璋。他加封劉璋為振威將軍，封其兄劉瑁為平寇將軍，曹操的意圖很明確，就是要透過這樣的方式來逼劉璋表態：是否願意送 “質子”至鄴城。劉璋很快就給出了答覆，他先是派張肅給曹操送去叟兵和物資，後又派能言善辯的張松去荊州，試圖當面遊說曹操同意結盟，但卻絕口不提“質子”之事。

在這件事上，劉璋太過於天真了。他並沒有意識到，他根本拿不出與曹操結盟所需的籌碼。在這種情況下，曹操排除了與劉璋結盟的可能，並放棄用外交手段與劉璋打交道，張松受到冷落。

綜上所述，曹操不待見張松，並不是對張松有成見，而是因為他不滿劉璋出爾反爾的態度，並因此決定不與劉璋結盟，所以才故意輕慢劉璋派來的使者張松。