平安是明朝靖難之役期間，南軍的一大名將，出生在今天的安徽滁州，他的父親平定是濟寧衛的指揮僉事，在洪武元年的時候也跟著常遇春將軍，在攻克元大都是不幸戰死沙場。

平安被朱元璋認作是自己的養人，並按照當時軍中子承父職的規矩，讓其繼任為濟寧為指揮僉事。後來又升任為密雲指揮使，右軍都督僉事。

在建文元年七月份的時候，燕王朱棣正式發動靖難之役，建文帝朱允炆趕緊拜老將耿炳文為主帥，讓其帶著十數萬大軍前去征討，而平安就以列將的身份隨軍出征。

然而不久後在真定一戰，耿炳文戰敗，朱允炆接受黃子澄的建議，改任更為年輕的李景隆為主帥，平安便轉而隸屬於李景隆麾下，並擔任了先鋒之職。

到了建文二年四月二十四日，至關重要的白溝河之戰爆發，作為先鋒的平安在此戰中發揮出色，帶著萬餘騎兵，將準備渡過白溝河，回援北平的朱棣給成功攔截了下來，讓朱棣付出了較為慘遭的代價。

第二天的時候，朱棣再度率軍渡河求戰，結果又被平安擊敗，朱棣軍的後軍將領房寬部，降將陳亨都中傷而逃。此時朱棣見情況不利，決定親自上場，帶著數千將士冒矢衝入陣中，平安也十分勇猛地抵抗著，在激戰中要不是朱棣的兒子朱高煦率領援軍趕到，其本人估計都要被平安當場刺死在沙場上。

然而平安的出色發揮，並不難扭轉白溝河的戰局。因為一場突如其來的大風，吹翻了李景隆將旗，使得軍心動搖，而朱棣又派人乘風縱火，徹底擊潰了李景隆的數十萬部隊，他只能狼狽地逃亡了濟南。

緊接著李景隆又在濟南城外，被朱棣再次擊敗，由此朝廷撤掉了其主將的地位，該人在堅守濟南有功的盛庸為平燕元帥。

建文三年三月，朱棣與盛庸在夾河一帶大戰，平安和吳傑趕緊從真定率軍前往支援，在半途中聽聞了盛庸失敗的訊息，他們兩人就準備回軍。然而朱棣用計引誘其再度出兵襲擊，雙方在單家橋一帶交戰。

在這場戰鬥中，平安依舊發揮出色，多次打敗燕兵，一度還擒獲了朱棣麾下大將薛祿，只是不久後又被其所逃跑了。很快，雙方又在滹沱河發生戰鬥，平安再一次擊敗了薛祿，但由於在交戰時忽然又颳起一陣大風，掀屋拔樹的。燕軍趁勢發起猛攻，平安、吳傑戰敗，只得灰溜溜地逃回真定。

到了建文四年的時候，朱棣再度大規模南下，尋求同朝廷軍進行決戰，在此期間，平安帶著四萬騎兵尾隨其後。朱棣不能允許讓自己的屁股後面一直都有人盯著，便決定在淝河一帶設下一個埋伏，成功逮到了平安軍。然而平安再度發揮神勇，直接斬殺了其麾下大將王真，逼得朱棣只能考慮親自出馬。然而在激戰之中，平安差點成功當場將朱棣刺死。

朱棣見正面打不過，便想著率軍繞到其平安的身後去，恰逢徐輝祖率軍前來支援，朱棣計謀落空再度戰敗，只得狼狽撤退。

到了四月份時，平安和何福合兵一處，移駐在靈璧，準備深壕高壘自固，然而卻因為缺少糧食而不得不冒險跑出去尋找糧食。他們準備跑到淮河一帶尋找糧食，並下令以三聲炮響為令，聽到後就立即出發。

好巧不巧的是，朱棣就在這一天前來襲擊，而且也就不多不少地炮擊了三下，朝廷軍以為是時候要動身了，便爭先恐後地跑到營門去，整個軍營頓時大亂。燕軍乘機進攻，南軍大敗，何福逃走，平安等則被活捉了。

朱棣感慨平安的驍勇善戰，所以並沒有選擇將其殺害，而是將其送往北平，讓世子朱高熾好生招待一番。當朱棣成功當上皇帝后，便將平安封為行後府都督僉事，彼此之間一直相安無事。

直到永樂七年三月份，朱棣在巡幸北平的時候，翻閱奏章時看到了平安的名字，並對左右詢問了一番：“他還活在這個世界上嗎？”平安聞訊後，識相地自殺了。