公元199年六月，袁紹率領步兵十萬，騎兵一萬企圖南下進攻許都，官渡之戰的序幕由此拉開。相比之下，曹操無論是兵力還是糧草資源都不如袁紹，因此曹操只能集中優勢兵力抵禦袁紹，而沒辦法主動進攻袁紹。在第二年二月時，袁紹率領大軍進軍黎陽，當時袁紹手下有田豐、辛評、郭圖等謀士，後來郭圖勸袁紹分沮授的權力，督軍則由沮授、郭圖、淳于瓊三人分擔。白馬一帶因為曹操提前做好了佈置而導致袁紹久攻不下，而事先安扎的于禁也主動出擊，攻打袁紹大軍側翼，當時于禁與樂進兩人率領五千將士渡河攻打袁紹的勢力範圍，一舉誅滅數千名袁紹計程車兵，並招降了袁紹將領何茂、王摩等二十多人，就此取得了戰事的先機。不過在此之後，曹操讓于禁單獨領兵進駐原武，那時于禁手中的兵力只有兩千左右。

當時袁紹派郭圖與顏良率領萬餘人進攻白馬，曹操派出的太守劉延難以抵擋，曹操只能親率大軍，在荀攸的計策下，佯裝渡河進攻袁紹，並藉此機會派出關羽和張遼等人襲擊顏良，當時關羽在萬軍之中斬顏良。不得不說，直到此時，曹操的佈置都已經奏效，並且在一系列戰役中表現出色。然而在此之後，曹操仍舊撤出了白馬一帶，袁紹大軍順利渡過衛河，如此一來，東郡以北已經淪陷了。

當時甄城之中僅七百多名士兵，卻卻已經變成了前線，曹操不得已打算調兩千人幫助甄城守將程昱守城。但如此一來，曹操手中的兵力必定不足，而程昱料定袁紹自負，他看到兵少必不來攻，兵多了反而會強攻。而這般近乎於空城計的戰術讓袁紹果然沒有出兵攻打，而袁譚在迎接劉備後，兩人帶領軍隊與袁紹匯合，當時袁紹派人誘降曹操領土的官員，以至於曹操不得不在擊敗顏良後，就派張遼到魯國平亂，可見袁紹雖然沒有進攻兗州東部，但曹操境內十分混亂，曹操的處境也好不到哪去。

在這之後，袁紹渡河，並派文丑與劉備率領五千士兵進攻延津一帶，不料文丑中了曹操和荀攸設下的誘敵之計，以至於文丑在亂軍之中被殺，不過曹操在此戰後退回黃河南岸，袁紹則成功控制了黃河北岸，雖然在此之後，于禁與樂進曾一度打到了對岸，但由於兵力不足，他們也只能撤退回來，而且於禁屯兵的原武也淪陷了，曹操的主力不得不退回官渡，以阻擋袁紹軍奔赴許昌。可以說，從這時開始，曹操的兵力吃緊，兩軍的對壘互有勝負，由於曹操兵力少，袁紹兵多糧足，若長期多隻下去，曹操必定會輸。

然而後來曹操偷襲烏巢，袁紹因此兵敗。但實際上，袁紹在大方向的部署上就一直有問題，如果說田豐在勸袁紹趁曹操空虛時，攻打曹操後方，袁紹因為劉備敗得太快而沒有反應過來，那田豐當時的策略是打持久戰，曹操必定消耗不起，畢竟當時孫策還沒有死，劉表也還在南方，曹操沒辦法像袁紹那樣集中兵力，這也是曹操在主戰場的兵力一直無法破萬的原因所在，袁紹完全可以以兵力上的優勢碾壓曹操，以獲得戰事的勝利。按理說，袁紹只要讓袁譚出兵徐州，高幹出兵洛陽，如此一來，就能獲得戰事的勝利。只可惜袁紹在戰局的判斷上不如曹操，也因此失去先機，從而失去了戰事的勝利

筆者認為，袁紹從最初的不打持久戰，到後來沒有全面進攻，再到沒有對兗州東部進行全面猛攻，以及對烏巢的判斷錯誤，可見袁紹能力遠遜於曹操，而這也是袁紹失敗的原因所在。