杜月笙是民國時期上海三大亨之一，也是三人中得到外界評價最高的人。他出身貧寒，從一個賣水果的小販開始混跡上海灘，最終成為了一個能呼風喚雨的黑幫大佬。

杜月笙娶過5房妻子，共有11個子女。

原配夫人沈月英和杜月笙一樣出身貧寒。她早年是黃公館女主人林桂生的梳頭丫鬟，後來在黃金榮夫婦將她許配給杜月笙做妻子。杜月笙發跡後，又娶了好幾房妻子，但對沈月英依然很看重。1946年，沈月英病逝，終年57歲。

二夫人陳幗英，15歲的時候嫁給杜月笙。1949年後，在全家搬到臺灣還是香港的問題上和杜月笙發生口角，一氣之下與杜月笙分開，隻身帶著五子杜維翰、六子杜維寧，回到上海居住，此後一直留在了上海。

三夫人孫佩豪，15歲與杜月笙成婚。杜月笙去世後，因和四夫人姚玉蘭關係不和，隨帶著兒子搬到了英國，後又跟著兒子遷居美國。九十年代在美國去世。

四夫人姚玉蘭，本名姚谷香，京劇老生筱蘭英與梆子青衣姚長海的長女。1928年嫁給杜月笙。1951年杜月笙去世後，姚玉蘭帶著丈夫靈柩遷居臺灣。得到了宋美齡和孔二小姐的照顧。八十年代病逝於臺灣。

五夫人孟小冬，著名京劇演員，人稱“冬皇”。孟小冬早年曾嫁給梅蘭芳，但由於梅蘭芳始終沒有給她正式妻子的名分，孟小冬最終傷心離去，後來杜月笙對她的深情厚意讓她感動，最終跟隨了杜月笙。1950年，兩人在香港正式拜堂成親。杜月笙病逝前，一直由孟小冬照顧。1977年5月27日，孟小冬在臺灣去世。

長子杜維藩，並非杜月笙的親生兒子。原配夫人沈月英沒有生育，所以領養了一個男孩，他就是杜維藩。不過，在杜維藩進門後，杜月笙事業開始風生水起。所以杜月笙對這個長子視如己出，勝過自己的其他孩子。杜維藩早年就讀於上海滬江大學金融專業，後來在臺灣任銀行經濟研究室研究員。

次子杜維垣，二夫人陳幗英所生。早年在美國留學，後在紐約聯合國總部工作。

三子杜維屏，三夫人孫佩豪所生。1948年曾因金圓券的問題被判了六個月的徒刑。此事也導致了杜月笙最終選擇不去臺灣而去香港。杜月笙去世後，杜維屏遷居巴西及美國經商。

四子杜維新，三夫人孫佩豪所生。杜月笙去世後遷居美國經商。

五子杜維翰，二夫人陳幗英所生。1949年後隨母親在上海定居，後來在運動中曾遭到衝擊。

六子杜維寧，二夫人陳幗英所生。隨母親留在了上海，並在此終老。

七子杜維善，四夫人姚玉蘭所生。曾到澳大利亞學習地質學，在臺灣從事地質工作。後來從商，移居加拿大。值得一提的是，自1991年起，杜維善先後7次向上海博物館捐贈非常珍貴的古錢幣總計2128枚，填補了國內在這個領域收藏的空白。

八子杜維嵩，四夫人姚玉蘭所生。1965年在臺灣去世，年僅29歲。

長女杜美如，四夫人姚玉蘭所生。她是杜家的大小姐，因此得到了杜月笙的格外寵愛。如今，杜美如隨丈夫蒯松茂旅居於約旦安曼，並在那裡開了第一家中式餐館“中華餐廳”，還在阿聯酋開了分店。杜美如有兩子一女，其中一個兒子目前在上海定居。

次女杜美霞，四夫人姚玉蘭所生。杜美霞從小一直跟在孟小冬身邊，因此對孟小冬有很深的感情。孟小冬晚年時期，杜美霞一直在她身邊照顧其生活起居。

三女杜美娟，孟小冬的養女。長大後因執意嫁給美籍華裔男友，孟小冬憤而與其斷絕了母女關係。雖然杜美娟不斷請求孟小冬原諒，但孟小冬至死都沒有原諒她。孟小冬去世後，家人在整理其遺物時發現，杜美娟寫來的每一封信，都被孟小冬好好收藏起來。由此可見孟小冬心中對這個女兒還是非常懷念的。