楊修雖然聰明，但是他犯了宮中的大忌，就是站在了曹植的陣營，參與到了曹植對抗曹丕的奪嫡黨爭之中，這是曹操非常不願意看到的。況且楊修曾多次助曹植透過曹操的考問，曹操知道後為此十分的憤怒。況且作為太子的曹丕也放下身段去拉攏他，這說明楊修的能力在奪嫡黨爭中起著重要的角色。楊修的政見可能與曹操的政見不同，且政治立場也不同，這也是讓曹操很不放心的地方。因為楊修的父親楊彪在曹操迎漢帝到許昌的時候就對曹操很有看法，曹操當時也很清楚，在參拜漢帝的時候，見楊彪臉色不好，擔心楊彪要暗害自己，於是還沒有等到設宴，就託上廁所的理由回到了自己的營地。且那個時候楊彪是尚書令，相當於做的是丞相的事情，曹操的出現讓楊彪在政治地位上有了很強大的威脅，另外孔融是楊彪的好友，一直都推崇劉備多於曹操的，所以楊彪，乃至於其子楊修自然是被劃分到了敵對的陣營之中。所以後來曹操以興平二年袁術僭號天子的事情株連楊彪，意圖除去自己的政敵。

在楊修死的這一年，曹操徹底對曹植失望，曹植失去了成為曹操事業接班人的機會。三國演義中楊修死前說到：“我固自以死之晚也”可見楊修知道自己的“作死”早晚會觸怒曹操，楊修深知曹植有望立為儲君時，即使他多有出格，曹操也會顧忌曹植顏面對他多有包容。但曹植爭儲失敗，曹操為給曹丕掃清障礙，加上以前的他和父輩舊賬殺他是早晚的事。楊修的“取死之道”不失為其明志之舉，也是他為自己安排的最後歸宿。弘農楊氏世代公卿，到他這一輩卻只是一個小小的主薄，本指望輔佐曹植建功立業，如同他的父輩一般位列三公，可是曹植失敗了，此時不單單是曹操對曹植的失望，同時也是楊修對曹植的失望，對他自己理想破滅的失望。匹夫尚且不可奪其志，對於含著金湯匙出生的楊修來說，一輩子都將沒有出頭之日，那空揹負著家族輝煌的過往卻庸庸碌碌的活著還有何意義，於是對他而言這一切都已經結束了，他最終選擇轟轟烈烈的死去。

楊修等於是被自己的聰明給害死，他一步步跨過曹操的底線，“雞肋”導致殺身之禍。不過這背後還藏有更深層次的原因，從時間點上來看，曹操是在他臨終的前一年選擇處死楊修的。可能當時曹操就沒打算將楊修繼續留著，更不想讓他輔佐自己的後輩。再往前看，可能還會夾雜楊彪和曹操之間的恩怨，楊彪一直忠於漢室，對曹操的所作所為感到不恥，但他又是朝中重臣，所以曹操設計罷免楊彪。還有就是楊修參與了奪嫡之爭。曹操可以詢問關於立嗣的意見，但他接受不了有人利用這件事為自己牟利，楊修就是太越界了。