孟小冬，1907年出生於北平宛城的梨園世家，師從著名老生餘叔巖，是民國時期最優秀的老生名伶，人稱“冬皇”，名氣與梅蘭芳相比也毫不遜色。

孟小冬二十年代多次與梅蘭芳同臺合作，演出《梅龍鎮》、《四郎探母》等，孟小冬對梅蘭芳因戲生情，不在乎他已有兩個妻子，毅然出嫁，但不卻為梅蘭芳的妻子福芝芳所容，於是只能在東城一個小衚衕裡買了座四合院單住。

梅蘭芳對孟小冬有感情，但無擔當，他伯母去世時，孟小冬以兒媳（梅蘭芳是兼祧兩房，孟小冬算是他伯母的兒媳）身份前去弔唁，卻被福芝芳趕了出來，梅蘭芳對此一言不發。孟小冬至此對梅蘭芳大失所望，堅決分手，之後一度於天津居士林皈依佛門。

遠在上海的杜月笙從1925年就是孟小冬的戲迷，在孟小冬隱居的日子裡，透過他的四夫人、孟小冬的閨中密友姚玉蘭，多次邀請孟小冬去上海居住散心。1936年孟小冬因故去上海演出，在姚玉蘭家住了二十多天，與杜月笙日漸相熟，後來因抗戰爆發又漸行漸遠。

1946年杜月笙依然對孟小冬念念不忘，再次邀請她來到上海居住。在這段日子裡，孟小冬感受到了杜月笙的情深意重，成為他事實上的第五位夫人，1949年隨杜月笙全家遷去香港。

孟小冬跟了杜月笙的時候，杜月笙身體已經很差，到了香港後更是纏綿病榻，而孟小冬對此毫無怨言，一直盡心侍疾。1950年，杜月笙打算遷居法國，孟小冬這時候才淡然問道：“我跟著去，算丫頭呢還是算女朋友呀。”杜月笙聽後一愣，這才醒悟，孟小冬跟了他四年，卻一直沒有名分，於是當即擺酒，正式舉辦婚禮，迎娶了孟小冬。

在婚禮後的第二年，杜月笙病逝於香港，享年63歲。杜月笙去世後，他的幾房夫人要麼回了上海，要麼去了臺灣，孟小冬則留在了香港，深居簡出，教導弟子。到了1967年，才在姚玉蘭多次邀請之下，搬到了臺北，直到1977去世，享年70歲。