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人人中學時都學過《木蘭辭》：花木蘭代父從軍，往男人堆裡一紮就是十二年，直到退伍復員才真相大白。文學當然是不好深究的，一旦要考慮花木蘭要如何在隨時眾目睽睽虎視眈眈的集體生活之下，像隱形人一般處理入廁、洗澡和大姨媽的問題，《木蘭辭》的可信度就所剩無幾了。
跟木蘭辭同時代的，還有東晉時著名的梁祝傳說。祝英臺跟梁山伯同學三年，發展到“你把我當兄弟、我把你當情人”的程度，梁山伯還是遲鈍得無可救藥。最終知道好兄弟可以變成好老婆的時候，祝英臺已經被許給了別人，於是梁山伯鬱鬱而終。最後祝英臺在出嫁路上跳入莫名炸裂的梁山伯墳墓，雙雙化蝶成功。所以悲劇，往往來自於一開始的不真誠。
這都是千古傳誦的女扮男裝故事，而真實的女扮男裝還要早得多。一國之君的嗜好各有不同，漢朝時的漢靈帝只准宮女穿開襠褲，而比他早七百年春秋時的齊靈公，最欣賞的是看女子穿男裝。《晏子春秋》上記載，因為齊靈公的模範帶頭作用，齊國女子都以穿男裝為時尚潮流，一時間男女服飾整齊劃一，連上個廁所都要隨時提防走錯。
齊靈公下令禁止，然而屢禁不止。總理晏子這時建議，只要大王你不準宮內女子著男裝，社會上自然就消停了，否則就像掛牛頭賣馬肉一樣沒有公信力。於是齊靈公從自身做起，很快結束了齊國上下女扮男裝的集體無意識行為。
而講真，女扮男在宋朝之前的操作性是很強的，宋朝之後就要頗費周折得多。為什麼？纏足風俗的興起。
在未纏足的時代，女子跟男子走路行動的差別不大，所以《木蘭辭》裡面也說：“兩兔傍地走，安能辯我是雌雄？”但是女子纏足之後，誰走得虎虎生風輕鬆自在、誰走得小心謹慎瞻前顧後，簡直不要太明顯。從此一隻一瘸一拐的兔兔，還怎麼能輕而易舉地扮演一隻隨風奔跑自由是方向的兔兔？完全不具備可操作性了。
只是女扮男這個梗，向來為小說家們樂此不疲的使用。以大眾喜聞樂見的金庸為例，小說幾乎一半里面都有女扮男的情節，而且往往出現在男女主“初次見面請多關照”的初見一幕。
《射鵰英雄傳》裡，黃蓉初次出現就是女扮男，梁山伯傳人郭靖同學當然按慣例般有眼無珠；《天龍八部》裡，前有阿紫女扮男裝行走江湖，後有王語嫣女扮男裝入西夏皇宮；《碧血劍》裡，一身男裝的女主溫青青不僅讓梁山伯三代傳人袁承志懵逼，甚至讓老江湖五毒教美女教主何鐵手為其神魂顛倒，甘願棄明投暗叛教投敵。
在男女授受不親的古代，絕大多數男子身邊從來沒有青梅竹馬的女同學，一時短路倒也情有可原；而女子之所以扮男裝，相當程度上源於一種自古以存的心理暗示：扮成男的才不會輕易被欺負。在弱肉強食的現實世界中，女扮男的偽裝帶來更大的生存可能。
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男女不平等，應該是人類進入農業社會之後發生的事。漢字“男”，是“田”加“力”的組合。人類處於狩獵採集階段時，男女地位平等——甚至女性可能還要更高，例如母系氏族社會——但人類開始耕田養豬的農業定居生活後，女性的地位便無可奈何地下降了：田裡的重活累活是男人們做的，糧食的主要來源也變成了男人們提供的。經濟來源決定相對地位，性別由此開始不平等。
而奠定男性壓迫性優勢的，是戰爭。當一個村落的食物和生活資源豐富之後，自然會引起其他村落的覬覦，最簡單的方式就是搶劫。為了要在愈來愈烈的衝突戰爭中活下去，更適合暴力、也更擅長暴力的孔武有力的男性，一定比相對柔弱的女性越來越具備更強勁的操控力和話語權。因為叢林法則就是這樣：暴力最強者有最充分的自由。
出於對力量的崇拜，對女性漸漸演變出了輕視不屑的心態。在司馬遷的《史記》裡，他寫到張良時大大吃了一驚：
“餘以為其人計魁梧奇偉，至見其圖，狀貌如婦人好女。”
運籌帷幄之中、決勝千里之外的張良，讓漢高祖劉邦自愧不如的張良，一舉奠定四百年漢朝的張良，在太史公的心目中原本不知是怎樣的高大威猛、偉岸豪邁——結果一看畫像居然像美貌女子，這深深地震撼了司馬遷的三觀。
男子像女子一樣，即是作為男子的恥辱——在司馬遷的晚輩司馬懿那裡得到了更好的證實。司馬懿和諸葛亮在五丈原對峙，諸葛亮勞師遠征利於速戰速決，司馬懿背後有糧心中不慌。魏軍堅守不出，諸葛亮沒辦法，使出了一招激將法。《資治通鑑·卷七二》記載：
“亮乃遺懿巾幗婦人之服。懿怒，上表請戰，帝使衛尉辛毘杖節為軍師以制之。”
諸葛亮一見就明白了，司馬懿根本不會打，否則怎麼可能千里迢迢去找皇帝請示、又借欽差來壓制胸大無腦的好戰分子們？只是收到一身女裝，司馬懿不憤怒也要假裝憤怒、不想戰也要假裝請戰，不然會被手下看不起的。可見在當時尤其在軍中，“雌性鄙視”有多麼大的殺傷力。
所以女扮男裝能為社會接受，而男扮女裝卻向來不受待見——但有時情況也會變。
明清之後，男女的界限比之前更嚴，女性受到的束縛有增無減越演越烈。宋元時，戲曲演員多為女性，尤其明代的教坊司，既是教授音樂表演的歌舞團，又是官方的妓院。對於罪臣妻女而言，教坊司是通常去處，在那裡日常賣笑，有時也不得不賣身。比如《繡春刀》裡的劉詩詩，就是這樣的可憐人。
到了清朝，順治認為官員的妻女淪為教坊司下賤人，有損朝廷聲譽，於是下令宮廷一律不準使用女樂，全部由太監代替。雖然宮廷不用了，但豪富之家還在用，例如《紅樓夢》裡，大觀園裡的戲班就都是女孩。
但禁止男女同臺的命令越來越嚴，女性登臺越來越少，終於到了必須男扮女裝來唱戲的時候。從明朝中期之後，男旦就越來越頻繁地出現在舞臺上，年輕姑娘終於被嬌柔婉媚的男子取代。而明清之際社會上普遍的男風嗜好，也對男扮女裝的趨勢起到推波助瀾的作用。臺上是女、臺下是男的男旦，迎合了相當一部分人的性取向。
所以雖然現在受萬人追捧，但其實演員在明清時屬於下賤的職業，都是窮苦下層從事的行當。即便男扮女裝已是司空見慣，但對此的鄙夷從來沒有消失過。直到上世紀，魯迅還在《論照相一類》中嘲諷梅蘭芳：
“我們中國的最偉大最永久，而且最普遍的藝術也就是男人扮女人。”
3
時代畢竟是向前的。女性的地位在過去一百年中，實在是有了翻天覆地的提升。男女不平等的現象雖然仍然普遍存在，但相比過去的兩千年，總是有了大進步。無論是男扮女的《霸王別姬》，還是女扮男的《新白娘子傳奇》，基本少有誰覺得反串得太違和。
即便如此，對女扮男的寬容、和對男扮女的不待見，依然與以往相似。只是進入現代化商業社會之後，隨著經濟地位的提升，女性與男性之間的地位差越來越小。尤其女性作為主要消費群體的逐漸強大，社會風潮也在向迎合女性的方向流動。例如藝人明星的中性化趨勢明顯，而這種趨勢總體上是按女性喜好發展的。因為在如今的時代，女性已經越來越不需要按照男性的審美方式，去像以往一樣崇拜肌肉暴綻的力量型猛男。
如今娛樂明星的中性化，反應的是社會性別邊界的模糊，這是因為在現代社會，男女的力量差異在縮小。但即使在這個層面，女性化的男明星承受的壓力，仍然要高於男性化的女明星，歸根到底仍是男尊女卑性別觀念的慣性使然。
現在是一個看顏的世界。無論女扮男還是男扮女，只要有顏、好看、精緻、易憐，就統統都無所禁忌。只是因為長期存在的心理定勢，女扮男的英姿颯爽花木蘭，實在要比小說原著中陰陽怪氣的、男扮女東方不敗要討喜多了——當男性天然代表正面、優越、先進的時候，女扮男就是嚮往進步，而反過來就是倒退。