劉邦打江山打了半輩子，為了保護自己打下來的江山，又和各種各樣的人鬥了半輩子，按理說，應該已經滿身都是心眼了，他怎麼會沒有算到自己最心愛的女人戚夫人在自己死後，會受到呂后的清算，他怎麼能不提前為戚夫人鋪好路，保她一世平安？不少人將戚夫人的死視為劉邦平生的一大失誤，屬於智者千慮，亦有一失。

但是，劉邦真的沒有算到呂后——一個和他生活了大半輩子的女性的秉性嗎？戚夫人作為劉邦晚年寵愛了10多年的妃子，已經不止一次向劉邦哭訴過說他死後呂后一定容不下自己，所以劉邦才起了立如意為太子，廢掉呂后兒子的心，但是無奈太子有商山四皓和張良的幫助，羽翼已成，劉邦只能把如意立為趙王。

劉邦雖然告訴戚夫人：呂后真而主矣，但是他心裡究竟還是放心不下，這時候一位名叫趙堯的大臣（擔任符璽御史）看穿了劉邦的心思，趙堯問劉邦是不是擔心趙王年少，而呂后和戚夫人又有矛盾，您萬歲之後趙王和戚夫人不能自全？劉邦說：是的。年輕的趙堯為他出了一個主意：陛下獨宜為趙王置貴強相，及呂后、太子。群臣素所敬憚乃可。意思就是您應該為趙王如意安排一個能讓呂后太子和大臣們都敬佩忌憚的有威望的相。劉邦問：我也是這麼想的（吾念之欲如是），但這人選誰好呢？趙堯道：御史大夫周昌。

這個周昌為人耿直，有一次去見劉邦，卻看到劉邦抱著戚夫人（高帝方擁戚姬），周昌掉頭就跑，劉邦一路追過去問他：我是個什麼樣的主君？周昌答：您就像桀紂那樣。給劉邦逗的夠嗆。又有一次，劉邦要廢太子，也是這個口吃的周昌站了出來，結結巴巴地反對劉邦廢太子，又給劉邦逗樂了。當時呂后側耳於東廂聽完後，見到周昌就跪下說：沒有您，太子就要被廢了，微君，太子幾廢。（《史記·張丞相列傳第三十六》）

劉邦把這個威望很高，又忠心耿耿的老臣派給趙王如意，這就是他留給戚夫人的後路，他本想著只要周昌在，他一定會報如意和戚夫人安全，但是劉邦沒有想到的是，這個周昌雖然忠心，也不怕死，但是腦子一根筋，呂后後來多次召見如意，想對如意動手，周昌都攔下了。呂后便先把周昌叫來，然後在召趙王，趙王就來了，來了就被害死了。這給周昌打擊很大，他從此稱病不參加朝會，三年後就死了。

除了周昌之外，劉邦在臨死前還下過殺掉樊噲的心思，因為樊噲屬於外戚，是呂后妹妹的丈夫，他派陳平和周勃去殺樊噲，為的就是剪出呂后的羽翼，這是劉邦生前最後的掙扎。

從這兩件事中，我們可以看出，劉邦還是低估了呂后作為一位女政治家的手腕，以及呂后作為一位大老婆對小老婆的深深的嫉恨，應該說劉邦在處理戚夫人的事情上，是掉以輕心的，他採取了措施，但是這些措施不嚴謹。