沈月英，杜月笙的原配夫人，家族經濟實力雄厚，父親是一位蘇州商人。窮困潦倒的杜月笙以看場子為生，經媒人介紹結識了沈月英，自古以來，蘇杭地區盛產美女。為了能夠贏取心上人，杜月笙暗下決心一定要抱得美人歸。在林桂生的操辦下，最終得償所願。起初兩人還度過了一段美好的蜜月期，只可惜，沈月英不能生育。再加上杜月笙見一個愛一個接連贏取姨太太，沈月英心理極度委屈，為了報復，吸食鴉片，與表哥私通，軟禁十年後自殺。

陳幗英，舞女出身的她在一次聚會中結識杜月笙，而當時的杜月笙的名聲已經如雷貫耳。自幼家境貧寒的陳幗英出生在蘇州農戶家，15歲自食其力夜總會討生活。在和杜月笙跳交際舞的過程中互生愛意，久而久而之兩人頻繁接觸，偶然的機會下，陳幗英藉著酒意把自己交給了杜月笙。之後，陳幗英嫁給杜月笙為其生育三個兒子。後來到香港生活後，因為生活瑣事經常爭吵，帶兩個兒子直奔上海，脫離了杜月笙，陳幗英又回到了窮困潦倒的境地。

孫佩豪，賣藝不賣身的清倌人，彈得一手好琵琶。長相可謂甜美可愛，同樣也是十五六跟了杜月笙。沈月英看到杜月笙接二連三迎娶姨太太，經常與杜月笙發生口角，為了化解各方面矛盾，又再外面購買了一處房屋，之後杜月笙很少回到沈月英的住處。迎娶的孫佩豪就住在新設的杜公館中。孫佩豪婚後生活中為杜月笙誕下兩個兒子，移居香港生活後，孫佩豪與另外一位夫人經常鬧鬧矛盾，杜月笙過世後，去了美國，到最後也沒回來。

姚玉蘭，是一位出色的京劇大咖，母親與姐們都是京劇的演員。在演出期間被杜月笙相中，之後透過戲院的人牽紅繩結識了姚玉蘭，那一年杜月笙風生水起正當年，姚玉蘭此時也已成年。只因聽了一場戲就被迷住了，此後一發不可收拾。此時姚玉蘭只有一個要求，那就是和其他太太分開居住。婚後，杜月笙很多時候都在姚玉蘭處居住。由於氣質佳，杜月笙外面的應酬都要帶上姚玉蘭。杜月笙逃離上海到香港，姚玉蘭也伴隨左右，後來到臺灣定局。

孟小冬，出身梨園世家的她，九歲就開始登臺演藝，十二歲就登上了更大的舞臺，後經過名師指導前往北京，透過刻苦的訓練終於在北京名聲大噪。後來孟小冬與梅蘭芳發展成情人關係，漸漸退出舞臺，移步到幕後，由於生活中的矛盾，加之社會輿論造成的壓力，導致兩人最終分道揚鑣。隨後孟小冬與杜月笙再續前緣，上海解放後，追隨杜月笙一起來到香港，在香港舉辦了一場簡易婚禮，也算是給了她一個名分，杜月笙撒手人寰之後，1977年病逝臺灣