公元1580年（萬曆八年），30歲的湯顯祖第二次參加會試，儘管前一次名落孫山，但是作為讀書人始終沒有放棄自己的理想，但是同樣很不幸，由於當時首輔張居正的兒子也參加了，為了讓兒子可以有一個好的成績，張居正找到湯顯祖，讓他作為陪襯以此來掩人耳目。湯顯祖自然不滿，因此雖然有真才實學，但是結果可想而知。

湯顯祖在科舉失利後，無論是對於朝廷，還是張居正本人，應當說都非常不滿，可是又無可奈何，直到萬曆十一年，張居正逝世後，湯顯祖才考中進士，卻並沒有受到重用。雖然張四維和申時行等人都想拉攏湯顯祖，可是他同樣放棄了，這直接影響了其仕途，只擔任了一個小小的閒職。

此後數年裡，湯顯祖一直鬱郁不得志，儘管在讀書人中有著極高的聲望，可是其仕途一直不順，並且在還被貶到了雷州半島，也就是廣東省徐聞縣，一年後又被調任浙江遂昌。在地方任上，湯顯祖兢兢業業，體察民情，著實是辦了許多的實事，但是對於湯顯祖本人來說，內心是很悲痛，其詩文也發生了變化，大多充滿了諷刺。

公元1598年（萬曆二十六年），朝廷派人到遂昌徵稅，搞得當地民不聊生，一氣之下，湯顯祖辭官回到老家臨川。也正是從這個時期開始，湯顯祖大部分的時間都是在江西臨川度過，並且先後寫下了《牡丹亭》、《南柯記》、《邯鄲記》、並把不太成熟的《紫蕭記》改寫成了《紫釵記》，這四部戲劇便是湯顯祖最重要的著作，影響後世深遠的《臨川四夢》。

湯顯祖的戲劇作品貼近生活，同時也融入了自己的思想，以《牡丹亭》為例，講述了一個悽美的愛情故事，杜麗娘因夢結緣，與書柳夢梅上演一出轟轟烈烈的愛情，這個故事無非就是勸告世人，在愛情裡人人平等，每個人都有權利去追求愛情。這部戲劇一出，曾一度令《西廂記》減價，成為了一部新的經典，受到了當時很多青年男女的追捧。

《牡丹亭》的成功讓湯顯祖名聲大噪，其實除了戲劇外，湯顯祖在詩歌方面的成就，可以說也是達到了很高的水準，在作品裡闡述個人觀點，以此來表達內心的悲憤，尤其是這首《有友人憐予乏勸為黃山白嶽之遊》，全詩通俗易懂，但是卻句句有深意，從開篇到結尾無不充滿諷刺。

欲識金銀氣，多從黃白遊。

一生痴絕處，無夢到徽州。

這首詩創作的時間不詳，但是從字面上來看的話，應當是湯顯祖晚年的作品，由於當時閉門創作《臨川四夢》，於是有友人邀他同遊徽州，但是被拒絕了，從而寫了這麼一首有趣的詩，以此來告訴朋友，自己連做夢都沒有夢到過徽州，並不打算前往遊歷，只安心在家裡創作。

徽州非常富有，令無數的文人趨之若鶩，其實無非是希望到那裡尋找門路，以此來打點，湯顯祖自然明白，才會在這首詩中，用一種很含蓄的口吻來表達個人的觀點，並且僅僅是在開篇就寫得很有趣，“ 欲識金銀氣，多從黃白遊。”世人都喜歡金銀，想要沾染銅臭氣，那麼大多都是前往黃山白嶽山一帶遊玩，這樣才能夠見識到當地的富有。

“一生痴絕處，無夢到徽州。”最後兩句是千古名言，同時也是整首詩最經典的兩句，湯顯祖也是進一步地闡述了個人的觀點；大部分的人都向往徽州，畢竟那裡很富有，在那裡一定會有機會，可是對於我來說，連做夢都不曾有過，所以自然不想前往徽州遊玩。

這首詩讀後耐人尋味，並且也體現出了詩人高超的藝術技巧，以及高尚的品格。這很顯然是受到了傳統儒家的思想，其出身於書香世家，父親在江西臨川當地小有名氣，而且湯顯祖在很早的時候也表現出了過人的才華，也正是這個原因，使得湯顯祖與別的文人不太一樣，更加註定個人的品格，從而才能夠寫出《臨川四夢》，以及像《有友人憐予乏勸為黃山白嶽之遊》這種充滿諷刺的詩。