一部《水滸傳》前半部是眾好漢齊聚兩漢，大殺奸佞的精彩過程，而後半部，尤其是征戰方臘時，卻成了眾好漢的鬼門關，十去八九，好不悲涼！
征戰方臘時，梁山好漢中哪五人死得最慘，哪次戰役死的人數最多？
第五位：張順
綽號“浪裡白條”，本來在江州與其兄張橫稱霸潯陽江，在江州也曾救過宋江性命。而且在抵禦朝廷征討梁山時，立下大功。不想在徵方臘時卻死於非命。
話說這杭州城易守難攻，宋軍多日不曾攻取。張順就想暗自渡水，從湧金門進入，與大軍裡應外合。由於是計上心頭，所以只告訴了張橫一聲，沒有稟報宋江，就渡水而去。張順在水中等到四更時，不想爬到一半時，被守軍發現。一時
城上守軍將踏弩硬弓、苦竹槍、鵝卵石，一齊射打下來，將張順打死在湧金門外的水池之中。
試想被亂箭射死就算慘死了，而張順卻被這麼多種利器所害，可算是死得悲慘了。不過張順冤魂不散，最後在江邊“魂捉方天定”，被封為“金華將軍”也算是死得其所了。
第四位：解珍，解寶
兩人喚作“雙頭蛇”“雙尾蠍”，是登場城中的獵戶，翻山越嶺如履平地。在宋軍烏龍嶺鏖戰時，兩人見宋江難以攻克，於是獻計爬上嶺去，放火驚嚇敵軍。辭別宋江後，便趁夜攀爬。雖說兩人做了多年獵戶，翻山越嶺小事一樁。但攀山時將樹藤颳得響，沒到山頂就被守軍發現。
解珍被敵軍用撓鉤抓住髮髻，雙腳懸空。解珍一刀砍斷繩索掉落下去，這懸崖百丈高，頓時殞命。解寶急忙下山，不想被敵軍弓弩射死，兩人均殞命烏龍嶺。等到天明，敵軍又將兩人屍首風華，吊在嶺上，真可屍首都不得保全。
第三位：郝思文
綽號“井木
犴
”，為關勝的結義兄弟，後一起歸順梁山。在征戰方臘時，眾英雄都是戰死，而郝思文確實硬生生被抓入城去。
杭州之戰中，郝思文與徐寧率隊巡哨，一直哨到杭州北前門，結果遇到敵軍突襲。他奮勇突圍，結果被數員南將活捉入城。郝思文被俘後，被
方天定
碎剮而死，首級示眾城頭。
試想田虎，王慶等人都被宋朝活剮，而郝思文卻同等結局，不禁令人嘆息。
第二位：孟康
綽號“玉幡竿”，在梁山負責造船，保障水軍。本應做後勤保障，卻也多次隨眾水軍頭領作戰。
烏龍嶺之戰中，孟康與阮小二駕船作戰，卻被南軍水軍圍困在
長江
邊上。南軍火炮齊發，並以長槍
撓鉤
搭住宋軍戰船。阮小二自刎而死。孟康急要下水逃生時，被一炮擊中頭盔，打做肉泥。可見孟康之死，也是極為悲慘，被一炮打掉腦袋，比活剮還要恐怖。
第一位：劉唐
綽號“赤發鬼”，晁蓋上梁山的元老，也是劫取“生辰綱”的起因。劉唐本領出眾，是步軍頭領之一。作戰也是極為勇猛，多次衝鋒陷陣。不想如此猛將死得卻是最為慘烈的。
杭州會戰時，劉唐隨盧俊義攻打
候潮門
。他見城門未關，為搶頭功，竟單馬衝入城門。城上守軍連忙砍斷繩索，墜下千斤閘板，將劉唐連人帶馬砸死在門下。
原著中也曾說道：原來杭州城子，乃錢王建都，制立三重門：關外一重閘板，中間兩扇鐵葉大門，裡面又是一層排柵門。劉唐搶到城門下，上面早放下閘板來。兩邊又有埋伏軍兵，劉唐如何不死！
劉唐連人帶馬被砸成肉泥，可謂悲慘至極，試想哪有這般死法！這比中炮而亡還要慘烈。
徵方臘確實是梁山好漢的劫難，十損八九，不是這樣戰死就是那樣亡故。如果說哪次戰役損傷最大，當屬杭州城之戰，前後多次攻打，損兵折將。
戰死在杭州城的好漢分別為：
“金槍手”
徐寧中毒箭，
“井木犴”
郝思文被抓後活剮，
“浪裡白條”
張順被射殺，
“插翅虎”
雷橫被司行方斬殺，
“花項虎”
龔旺馬陷溪中被殺，
“急先鋒”
索超被石寶用流星錘擊殺，
“火眼唆倪”
鄧飛同樣被斬，
“赤發鬼”
劉唐被砸死，
“喪門神”
鮑旭被石寶一刀斬殺。
而作為杭州守將的石寶確實勇猛過人，成了梁山好漢最大的噩夢！