盤點中國近代史上的傳奇人物，不能不提杜月笙，杜月笙從一個籍籍無名的小混混縱橫叱吒十里洋場，成為名副其實的風雲人物，書寫了一段勵志傳奇，也給上海灘留下了無盡的話題和故事。其中最為人們津津樂道的就是杜月笙的情感往事。

杜月笙

身為青幫大佬的杜月笙，他一生到底有多少女人，誰也說不清。但是他一生明媒正娶的老婆一共有五位，那麼在這五位老婆裡，杜月笙最愛的女人又是誰呢？杜月笙的原配夫人沈月英，江蘇蘇州人，由於沒有生育能力，領養了一子名叫杜維藩。這位少爺來到杜家後，杜月笙好運不斷，因此杜月笙很喜愛他，視如己出。但由於不便細說的原因，大太太沈月英結局悽慘。

杜月笙和大太太

二太太陳幗英是舞女，出身，生育三個兒子，維桓，維翰，和維寧。

杜月笙 二太太陳幗英

三太太孫佩豪生育兩個兒子，維屏和維親。

杜月笙三太太孫佩豪

四太太姚玉蘭是京劇名伶，生育兩子和兩女，維善，維嵩，美如和美霞。

五太太孟小冬是著名的京劇名伶，也是杜月笙的最後一位老婆。在杜月笙的五位太太當中，杜月笙最為鍾情，堪為最愛的當屬五姨太：孟小冬。

孟小冬

孟小冬是一代京劇女皇，更是梅蘭芳的紅顏知己。孟小冬與梅蘭芳的驚世愛情曾引來無數的哀嘆和惋惜。

孟小冬和梅蘭芳

離開梅蘭芳以後，孟小冬立下誓言，嫁人就嫁一位跺腳亂顫的人，而杜月笙正是當時叱吒風雲的顯赫人物，條件正合了孟小冬的心意。雖算不上神仙眷侶，但也不至於是委屈下嫁了。

杜月笙一生與京劇有緣，其實對孟小冬早有愛慕之心，但雖有擁懷，那報之意，奈何孟小冬十九歲那年就與梅蘭芳喜結良緣。然而，看似天作之合的梅孟姻緣卻一直風波不斷，直至分手。後來，在四姨太姚玉蘭的幫助和撮合下，杜月笙終於將心愛的女人擁入懷中。從此，孟小冬只為她一人演唱。

晚年時十分看重情誼的杜月笙，回望過去，總覺得對孟小冬有所虧欠，執意要和孟小冬補辦婚禮。最終六十二歲的新郎與四十二歲的新娘在香港度公館結為夫婦。一年後，杜月笙離世。

杜月笙家庭合照