雖說啊，百無一用是書生，但是吳用卻身懷大才，才氣四溢是一位不可多得的人才啊，在梁山好漢中佔據不可或缺的地位，更有甚者人稱“諸葛在世”其名可見一斑！雖然吳用極力幫助宋江發展個人勢力，但要擠掉晁蓋並不是一件易事。晃蓋是梁山的“一把手”，明著搶班奪權會被江湖人物瞧不起，讓晁蓋自動“退居二線”更不可能。本來很難解的一個局，卻因為晁蓋執意“上前線”出現了轉機。這一次，吳用沒有跟著去，他知道，晁天王下山的機會不多，錯過這一次，恐怕以後就沒有“改朝換代”的機會了。吳用知道劉唐不是晁蓋的親戚，說明他和晁蓋關係相當密切。一般人有幾個知道朋友家事的？吳用同宋江在上梁山之前原本素不相識，毫無交情可言。可是，在個人前途面前，吳用毅然拋棄了晁蓋，選擇了宋江。晁蓋雖然死了，但卻沒有將大哥的位置傳給宋江，而是要眾兄弟“競爭上崗”，這是吳用始料未及的。
如果真按晁天王的遺願辦事，宋江顯然不可能接位。以他的功夫，十個八個也不是史文恭的對手，更不用談活提對方了。盧俊義上山之後，吳用敏感地發黨了潛在的危機。盧員外不但名氣大，武功更是出類拔萃。梁山腳下，先是李逵、魯智深、武松用車輪戰對付他一人，後來劉唐、穆弘和李應三打一對付他，可盧員外卻根本把他們不當回事兒。梁山上能單打獨鬥勝過史文恭的，可能也只有盧員外了。攻打祝家莊，吳用藉口盧員外沒上過戰場，讓他負責接應，其實是怕盧俊義有機會活捉史文恭。宋江對這種安排也很滿意：“吳用深知我心。”可人算不如天算，史文恭半夜劫寨，不但逃脫了重重包圍，還在大霧中迷了路，鬼使神差做了盧俊義的俘虜。本來，殺了史文恭之後，已經沒有必要開會討論誰當老大了。
此時再議這個話題，明擺著是要反悔。吳用生怕有人提起晁蓋的遺言，迫不及待地第一個發言，先丟擲結論：“兄長為尊，盧員外為次。其餘眾弟兄，各依舊位。”這個提議，大部分人是可以接受的，可宋江卻不能不說話。如果他默許了這種排位，無異於背棄了晁蓋的遺囑，無信無義。即使兄弟們嘴上不說，心裡也會有想法的。因此，宋江表現出十二萬分“真誠”，執意讓位。吳用當然不幹，盧員外是自已坑的，怎敢讓他做山寨之主。吳用雖然明知宋江是在演戲，可他生怕盧俊義一時頭腦發熱答應下來，趕緊衝李逵、武松、魯智深等宋江的鐵哥們兒使眼色。這幾位一見吳用示意，個個屁股上像著了火似的跳了起來。看到這陣勢，勢單力薄的盧員外自然不敢就職。可僵持下去也不是個辦法，總得解決問題，宋江此時提出兩人賭博決勝負，看誰帶隊伍的水平高。東平府、東昌府兩個地方，你一個，我一個，誰先得勝，誰就坐第一把交椅。
此時不由盧俊義不接招。其實，抓到哪個鬮兒都沒關係，關鍵是看弟兄們為誰出力，如果眾兄弟都心向宋大哥，不為盧員外賣命，總不成盧員外和燕青兩人就把東昌府打下來吧！雖然吳用和公孫勝都在盧員外一方，卻是出工不出力，宋江正好可以顯示自己寬廣的胸懷。宋江和盧俊義在競爭的過程中雙雙受挫，實屬正常。宋江的特長是搞人際關係，攻城陷陣不是他的專長。雖然他有本“天書”，但缺乏感性認識，不會活學活用，以往每次都需要吳用做其“參謀長”，宋江的作用就是支援吳用，確保兄弟們聽令。一打祝家莊時，宋江沒有帶上吳用，被打得一敗塗地。此次又是如此，還沒有正式開戰，史進就做了俘虜。盧俊義那邊也是一樣，遇到了一個有秘密武器的張清，傷員多了一大批。對付張清這種另類高手用正大光明的手段是不可能把他打敗的，需要用計，或者是讓公孫勝作法。
可吳用身在盧營心在宋，他時刻關注著宋江那邊事態的發展。聽說宋江使出昏招，吳用拋棄了盧員外，連夜跑去獻計。這完全是不公平競爭，吳用即使獻計，也應該獻給盧員外才是。等到宋江得手之後，吳用這才說，自己早已有機，不過是時機未到而已。果然，最後兵不血刃地活捉了張清。可見，吳用並非不能早一步歩收拾張清，只不過是怕早使出來讓盧員外贏得賭約。只可憐了一幫兄弟，豁出命來上陣拼殺，被張清打得頭破血流，卻不知這“工傷”本來完全是可以免的。雖然盧員外當上了“二把手”，可他卻被排除在了權力中心之外，所有決策都是宋江和吳用商議後作出的，盧員外摻和不進去。即使被招安之後四面征討時的軍事會議，也沒有他參加的份兒。
為了迎合宋江，體現自己的價值，吳用施展陰謀詭計害人的事做了不少，許多兄弟都曾遭他的陷害。吳用逼良為盜的水平確實不同凡響，盧俊義、朱全、徐寧、安道全、李應、燕青、蕭讓、金大堅等人被逼上梁山，都是吳用一手策劃的。不過，話說回來，他和宋江確實是一對好搭檔，兩人唱一和，演出了不少精彩片段，其他兄弟只能看熱鬧，領悟不出門道。同宋江相似，吳用同樣是拿兄弟們的血肉來修築自己向上爬的梯子。徵方臘，兄弟們前仆後繼獻身沙場，吳用已不在意，只想著自己的前途。本以為立功會受獎，沒想到當初得罪的人太多，高俅、童貫這些實權人物不可能讓他們有機會同自己作對，梁山好漢最樂觀的下場就是“安樂死”。
這個道理，花榮都能夠領悟，吳用就更不用說了。為自己的將來著想，吳用也想跳出這個圈子，甚至說服宋江投靠遼國。宋江不同意，他也沒辦法。吳用沒有拉隊伍自立門戶的能力，人緣又差，弟兄們中有不少人對其恨之人骨，一旦沒有宋江罩著，他的生命安全“出來混的總是要還的”，該來的總歸要來，宋江一死，吳用知道自己的時間也不多了。等待的恐懼，是會讓人瘋狂的，精神壓力太大了，還是自我了斷吧。