民國時期的上海是一個富人集結的地方，在這一時期上海，有錢就代表著擁有一切，每天吃香的喝辣的，還可以到處結交黑幫大佬或者政界官員，甚至可以娶到明星當老婆。在民國時期就有一位富商，娶了上海三位有名的女明星，不過有時候上天喜歡給人開玩笑，這位富商因為破產最終淪落為一名乞丐，病死街頭。

這位命運大起大落的富商就是來自東南亞的華僑富商唐季珊，他之所以富的原因是因為他家族裡面有錢，而他自己只是一個什麼都不會的人渣。不過唐季珊由於家庭基因好所以他的長相不錯，並且還是個多金的男子。於是他就在上海混得風生水起，經常出入各種高階進店會所，每次消費都出手闊綽，因此他得以認識了大量的喜歡錢的名媛或者是明星。

他看中的第一個女人就是當時在上海十分有名氣的張織雲。張織雲長相及其漂亮，是上海灘男人的夢中女神，唐季珊為追她就稍微的費了點心思，他裝成了一副紳士的樣子討好張織雲，張織雲看他是一個可以依靠的人，在他的撩撥下兩個人很快在一起了，並且還結了婚唐季珊就成了有家室的人。

但是娶了張織雲之後的唐季珊並不滿足他只有一個漂亮的老婆，很快他的本性暴露了出來，他開始花天酒地整日的沉迷於風月場所。在一次宴會中他偶然遇到了參加宴會的阮玲玉，只是見了這一次面的唐季珊就為她傾倒了，於是他又對阮玲玉進行了戀愛的攻勢，小女生的阮玲玉哪裡經受得住這種情場老手的勾搭，沒用多長時間阮玲玉就躺入了唐季珊的懷中，兩個人走到了一起。

本以為這一次的唐季珊在俘獲了美女阮玲玉之後會老實下來，結果他天生風流的性格是改不了了。在過了沒多久之後他就又開始採路邊的野花了。這次他採到的是來自海外留學歸來的潮流女學生王右家。由於王右家在海外留過學思想及其的開放，長相有十分美麗，很快在上海圈裡面有名氣起來。唐季珊聽說了之後覺得這個女學生很有趣，於是他就開始對其進行追求。作為學生的王右家還是涉世未深，不久就成為了唐季珊的第三位明星老婆。

風流的唐季珊報應也來的十分的快，他的家族因為生意上的原因很快的就破產了，而他的第三位老婆王又家知道他是一個渣男之後就跟他離了婚。所以唐季珊一夜之間變得一貧如洗，過慣富日子的他沒有賺錢的能力，很快就因為窮困淪落為街上要飯的乞丐，最終病死街頭，令人唏噓。