杜月笙是一個愛京劇的人，而在那時上海，提起京劇，就不得不讓人想起孟小冬，1938年10月21日，孟小冬拜在餘叔巖的門下。

在當時的上海，孟小冬在京劇界可謂是名譽全國，更有“冬皇”的美稱，在杜月笙之前，孟小冬曾經和梅蘭芳有一段結局不好的感情。

那時，孟小冬和梅蘭芳是戲臺上的搭檔，兩個人在朋友的撮合之下，自然而然地走在了一起，這個訊息可謂是轟動了上海。但是，孟小冬沒想到的是，梅蘭芳會是一個“渣男”。

孟小冬除了京劇唱得好以外，人還長得漂亮，在人們的眼裡，還是一個性格孤傲的女神，但是，在她和梅蘭芳在一起之後，卻是心甘情願的放棄了自己喜歡的事業，整天待在梅蘭芳為她準備的房子裡，很少再在大眾的視野裡出現。

在兩個人在一起的時候，其實梅蘭芳已經結過兩次婚了，第一個夫人是王明華，為梅蘭芳生下了一個兒子和一個女兒，很不幸的是，兩個孩子都因病離世，後來王明華的身體也越來越不好。

後來，梅蘭芳迎娶了第二個夫人福芝芳。

在得知梅蘭芳要娶孟小冬之後，福芝芳死活不同意。沒辦法，梅蘭芳只能跟孟小冬說了實話，那時，陷入愛情的孟小冬根本不介意，或許也是因為年齡還太小，她不介意是否有名分。

後來，兩個人之間發生了很多事情，孟小冬才發現，原來梅蘭芳根本沒有那麼愛她，兩個人之間的感情再也回不去了，所以，孟小冬選擇離開梅蘭芳。

離開梅蘭芳的孟小冬重新回到了戲臺上，然後，她遇到了杜月笙。

其實，杜月笙在很早之前就已注意到了孟小冬，可是當時的孟小冬早就和梅蘭芳在一起了，所以，杜月笙只能將這份感情藏了起來。直到孟小冬和梅蘭芳那段感情走到盡頭，杜月笙才再次對孟小冬發起了追求。

在梅蘭芳和孟小冬離婚之時，本來梅蘭芳不想給孟小冬任何東西的，但是杜月笙跟梅蘭芳說，讓他給孟小冬一些錢作為補償。

當時的杜月笙在上海灘可是一個讓人害怕的角色，因為害怕，梅蘭芳不得不給了孟小冬四萬塊錢作為補償。

等孟小冬從北京返回上海之後，杜月笙對孟小冬更是照顧，那次孟小冬大病，很久都不見好轉，杜月笙竟然派了人從北京把當時的名醫孔伯華請到上海給她看診，等到孟小冬的病好了之後，杜月笙更是大方的給了孔伯華十萬塊錢，作為“診金”。

杜月笙六十大壽這一天，同時請了梅蘭芳和孟小冬，當時，所有人都認為，是不是兩個人要和好了，但是在最後一天的演出結束之後，孟小冬真的離開了戲臺，此後就一直照顧在杜月笙的身邊。

再到後來，新中國成立，杜月笙要離開上海，跟孟小冬說，讓她跟著自己一起走。

當時的孟小冬只說了一句話：“我跟你走，算你的丫頭，還是女朋友？”

此話一出，杜月笙就明白了，自己與孟小冬相差近20歲，跟了自己有多年，竟然連一個名分也沒有，所以，杜月笙為孟小冬籌備了一個隆重的婚禮。

其實，在杜月笙和孟小冬結婚的時候，杜月笙的身體狀況已經非常不好了，但是因為孟小冬的一句話，杜月笙還是毫不猶豫地給了她一個婚禮。杜月笙在此時非得給孟小冬一個名分，我想也是害怕在他走後，孟小冬沒有保障了吧。

結婚之後，他讓自己的所有兒女都叫孟小冬“媽咪”，杜月笙在最後的時光裡喊了最多次的就是“媽咪”二字。

後來，杜月笙的身體狀況越來越差，直到1951年的8月的一天，杜月笙精神狀態好轉，將所有人叫到了身邊，交代了自己的身後事。

他要求在自己死後要葬在上海，還將自己的財產進行了分配，令所有人沒想到的是此時的杜月笙餘下財產竟然只剩了11萬美金。

8月10日，杜月笙突然將一個東西交給了陸京世，告訴他：裡面的七千美金，拿出三千給孟小冬，其他的分給其他人。

杜月笙對孟小冬的好可以說是終其一生了，從他遺產分配這一點就可以看出來，在上海這個亂世裡，能做到杜月笙這樣的位置，可以說他的手段是非常毒辣了。但是，就算處於這樣的環境，他還是擁有一顆對孟小冬的真心，可謂是非常難得了。

杜月笙的一生是一個傳奇，在《杜月笙全傳》這本書裡，講述了他是如何從一個無名之輩成長為一個上海灘大佬的，其中裡邊還有《黃金榮全傳》《戴笠全傳》透過這套書，我們還可以他們的視角瞭解當時的上海是一個什麼樣的社會。