宋江手下的五大高手包括魯智深、武松
在沒有“菊花之會”前，梁山所有的好漢都是宋江的手下，所有好漢都是極力贊同宋江做寨主的。晁蓋死去的當夜，林沖就連夜聯絡公孫勝、吳用，與眾頭領商議立宋江做寨主，“諸人 拱聽號令”。
第二天，又是林沖為頭，要把宋江推上寨主之位，宋江極力推辭，眾頭領不答應，宋江便暫時代理寨主之位。此時，書中寫道：梁山泊水滸寨內，大小頭領，自從宋公明為寨主，盡皆歡喜，拱聽約束。
魯智深、武松已經上梁山，肯定也是非常支援宋江做寨主的。因而，宋江手下的五大高手，就應當包括這二人。
其他三人，我認為是關勝、秦明、楊志。
關勝是五虎將第一名，馬上武功當推梁山第一。秦明雖然有過一次敗績，被史文恭二十回合殺退。但霹靂火的勇猛，以及戰績，也是馬軍中難以有人企及的。祝家莊一戰，秦明二十回合殺得欒廷玉“落荒即走”，欒廷玉的徒弟卻只能在秦明手下走十幾個回合。林沖戰祝龍，恐怕是到了五十回合還沒有分出勝負，由此可以看出秦明的厲害。
楊志是武舉出身，弓馬技術書中已經描述得非常清楚了。除了弓馬而外，楊志的步戰也是相當了得的，曾分別大戰過林沖、魯智深，都是四五十回合不分勝敗。《水滸傳》中一流高手單挑上限就是這個回合數，打到這般程度沒見輸贏，那就是平手。楊志的步戰，也是除林沖以外其他五虎將、八驃騎所不能相比的。
楊志擅長弓馬、朴刀，尤其手中有一杆神槍。大名府大戰索超時，書中是這樣描述的：楊志逞威，拈手中神槍，來迎索超。槍是神槍，而楊志的坐騎則是：“真乃壽亭赤兔”。這番描寫，說的是楊志簡直有關公之勇。
就武功綜合實力而言，青面獸楊志足可排進梁山五大高手之列。其餘便是與他同有“萬夫不當之勇”的魯智深、武松。
如此，宋江手下的五大高手就是魯智深、關勝、楊志、武松、秦明。魯智深原本是老種經略相公手下的關西五路廉訪使，小種經略相公府中的提轄，是一員能征慣戰的邊關大將。這一點，只有做過都統制的呼延灼可以與之匹敵。而關勝只能做馬軍戰將，沒有步戰記錄，這一點也要輸給魯智深。
所以，魯智深應當是梁山第一戰將。
假如因為宋江呵斥魯智深，武松當場翻臉，梁山搞大火併，以題主的假定來推演，那麼，武松不僅要打魯智深，還得自己打自己。
武松能夠造一塊自己舉不起來的石頭嗎？
假如武松真的跟宋江翻臉了呢
即便是續書“菊花之會”，武松也沒有跟宋江翻臉。此處，咱們不妨再假定一回，宋江呵斥魯智深，與魯智深是生死搭檔的武松翻臉。那麼，就意味著魯智深、武松一同退出宋江陣營，上面所講到的“五大高手”就短了兩位。於是，宋江就得找出另外兩大高手來做替補，與武松決一死戰。
那兩位梁山好漢作為魯智深、武松的替補呢？可供選擇的人很多，我先列出幾位候選：呼延灼、董平、花榮、徐寧、林沖。這幾人都是五虎將、八驃騎戰將，武藝是相當高的，而且，各有各的絕學。當然，如果把沒羽箭張清列入，也未嘗不可，他的飛石曾經打退三大五虎將，如果林沖敢出戰，恐怕也得挨一石子。
能夠入圍的高手很多，哪兩位適合頂替魯智深、武松呢？
《水滸傳》中，總共有十大“萬夫不當之勇”的戰將，祝家莊欒廷玉，大名府李成、聞達佔去三席，梁山總共有七人：關勝、秦明、呼延灼、董平、魯智深、武松、楊志。所以，在魯智深、武松退出宋江陣營之後，宋江手下新的五大高手就應當從“萬夫不當之勇”者中挑選，那就是：關勝、楊志、秦明、呼延灼、董平。
那麼，武松能打贏他們嗎？
假如是混戰，五大高手一齊上，武松即便如後來剁馬頭、砍馬腳的戰法打，恐怕也只能砍翻一兩位高手的馬腳或者剁掉一個馬頭，眾人圍攻，武松就難以取勝了。
假如單挑，武松是不是來一個剁一個馬頭，或者砍一回馬腳，五大高手都如耶律得重、貝應夔那樣被武松戒刀所殺呢？恐怕未必，否則，武松不知要砍死多少馬上戰將，梁山豈能在大戰方臘之時死傷大半？
假如是步戰，那麼，即便是群毆，第一回合武松就能一招解決兩個。再上來三個，武松未必就能勝過他們群體進攻。我所列舉的五大高手中，只有楊志能夠與武松步下交手，其餘戰將都不是武松的對手。所以，假如步戰單挑，武松穩贏。
這還不算赤手空拳的單挑，若是“白打”，五大高手也無人能以單挑贏武松。
綜合比較，若是宋江手下五大高手與武松單挑，恐怕無一人能贏，武松的勝算很大。
《水滸傳》中，武松是能夠騎馬的，只是因為書中沒寫到武松馬上交戰，武松以馬戰對打五大高手勝負如何，本回答就不討論了。
這是以續書《徵四寇》中的“菊花之會”假定武松與宋江當場翻臉，宋江派出手下五大高手去打武松而假想的情況。實際上，武松是絕對不會反對招安的，此時的梁山在宋江的率領下，無一人想招安，他們都是造反到底的好漢。
題外的話：武松是《水滸傳》中第一個提出招安的人
“菊花之會”是絕對的續書偽作，這段故事不知是何時竄入《水滸傳》的，簡直就是前言不搭後語的一段奇葩故事。
續書中說，重陽節時，宋江舉辦“菊花之會”，填了一首《滿江紅》讓樂和演唱。唱到：”望王天文降詔早招安，心方足”時，武松當場叫板：“今日也要招安，明日也要招安去，冷了弟兄們的心！”
武松叫板，李逵響應，踢翻酒桌，大吼：招安招安，招甚鳥安。宋江不敢招惹武松，便要殺李逵。眾頭領一齊勸說，宋江這才作罷，把李逵押進了小黑屋。宋江又轉過來勸說武松，魯智深看不慣，說如果要招安，“便拜辭了，明日一個個各去尋趁罷。”
這段故事甚是荒誕，第一個跳出了反對招安的武松，原本是《水滸傳》中第一個說出“招安”二字的人。此時，梁山一百單八將剛剛一齊對天盟誓，要“替天行道，保境安民”，武松怎麼就變成了一個出爾反爾的小人了呢？
魯智深說招安不濟事，要“各去尋趁”，後來又怎麼隨同招安了呢？魯智深不僅隨宋江招安，還屢立大功，活捉了方臘，他怎麼不去“各自尋趁”呢，梁山一百單八將又為何一個都沒有散去呢？
《水滸傳》原本寫的就是聚義造反的故事，梁山一百單八將都是要造反的，沒有人要招安。這件事，施耐庵在“開篇引首”中就做了總括：三十六員天罡，下臨凡世，七十二座地煞，降在人間。鬨動宋國乾坤，鬧遍趙家社稷。
所以，“菊花之會”這段續書寫得莫名其妙，續書作者站在維護君王神權的立場上，迫不及待地反轉《水滸傳》，製造了武松、李逵、魯智深與宋江之間的矛盾。於是，梁山便有派系了。不僅是“菊花之會”上出現了派系，“水滸陰謀論”還使用“快退健”，以後文偽“水滸傳”去讀原著，得出了晁蓋系、宋江系、三山系、登州系……等等梁山派系。
所以，武松就有可能因為宋江呵斥魯智深而與之翻臉。其實，即便是“菊花之會”，也沒有寫魯智深被宋江呵斥。
總而言之，武松是不可能與宋江翻臉的。但是，假如純粹比武功，把武松放在梁山五大高手之外，分別與魯智深、關勝、楊志、秦明，再加上呼延灼單挑，也是一個非常有意思的話題。
我覺得，在梁山五大高手中，武松是可以入圍的，排在第三、第四，甚至是第二位都可以。這五大高手各有絕學，以絕學對戰，應當是各無輸贏。