曹操是軍閥，孔融是名士。軍閥和名士如果能合作，可能成就一出君臣一體的佳話；如果不合作，那麼結果就很糟糕。孔融恰恰就不願和曹操合作。對於不合作的名士，曹操下殺手從不手軟。

孔融後來受到司徒楊賜的徵召，成為司徒掾屬。當時暗暗察訪官僚中的貪汙之人，準備予以貶謫罷免，孔融檢舉的多為宦官的親族。朝中尚書害怕得罪宦官，於是召孔融等司徒屬官詰問斥責，孔融陳述宦官子弟的罪惡，毫不隱諱。

光和七年（184年），河南尹何進即將升任大將軍，楊賜派孔融拿著名片去祝賀何進，因門人未及時通報，孔融就把名片奪回，引罪自責而去。河南尹官屬認為丟了面子，想要派劍客追殺孔融，有賓客對何進說：“孔文舉有盛名，將軍如果與他結怨，四方之士就會相隨而去了。不如以禮對待他，使天下人都知道將軍的胸懷廣大。”何進同意，於是徵辟孔融為大將軍掾屬，又舉其為高第，遷任侍御史。孔融又因為與上司御史中丞趙舍不和，託病歸家。

孔融是一個思想很極端的名士，而且在本質上，他看不起曹操。孔融曾提出一條政治主張，叫做“千里之內不封侯”，而曹操當時賜爵武平侯，孔融的意思，等於是要剝奪曹操的爵位。曹操和袁紹準備決一死戰，孔融又宣揚袁紹兵多將廣、不可戰勝，雖然曹操面子上並無表現出不悅，但是孔融的做法，顯然已經觸及了身為領導人的曹操的底線。

袁氏敗亡後，曹丕趁亂納了袁紹的兒媳婦甄氏。孔融知道此事，便給曹操去了封信，說當年“武王伐紂，以妲己賜周公”，曹操問典從何處，孔融回答“以今度之，想起當然耳”。意思很明確：你曹家人乾的，是亙古未見的荒唐事。這樣一個人，攤上曹操，能不被殺嗎？那個年代，人們不懂什麼言論自由，因言獲罪是常事，孔融這種言行出位的名士混跡於江湖還好說，進入軍閥中樞，結局只能是死路一條。這樣的例子，三國時代並不少見。至於說曹操為什麼不怕殺了孔融會遭人唾罵，是因為他羅織了孔融兩條罪名。其一，據說孔融說過“有天下者何必卯金刀”，意思是當皇帝的何必姓劉，這就是不忠；其二，孔融作為孔子的後代公開宣揚父母無恩論，這就是不孝。如此不忠不孝，即使孔融文采再好，曹操把他殺了，外人還能說什麼呢？

當然，就算羅織不出孔融的罪名，以曹操的魄力，怕別人罵怎麼可能？如果他怕人罵，也就沒有挾天子以令諸侯，沒有摸金校尉，沒有唯才是舉可以不忠不孝。更重要的，在於他的權力沒有限制，想殺誰就可以殺誰。就像魯迅所說：“當初求才時就說不忠不孝也不要緊，為何又以不孝之名殺人呢？然而事實上縱使曹操再生，也沒人敢問他，我們倘若去問他，恐怕他把我們也殺了！”

曹操既積滿了一肚子的猜疑忌妒，加上郗慮的誣陷，曹操於是指使丞相軍謀祭酒

路粹

枉奏孔融以“招合徒眾”，“欲圖不軌”、“謗訕朝廷”、“不遵超儀”等罪名，於建安十三年八月二十九日（208年9月26日）將孔融處死，並株連全家，孔融時年五十六歲。