孟小冬是活躍於民國時期的著名京劇演員，有鬚生之皇的美譽。可舞臺上的孟小冬雖然瀟灑帥氣，舞臺下的她終究是個情路不順的普通女人。她愛梅蘭芳，可命運最終卻讓孟小冬和愛她的杜月笙走在了一起。

18歲的孟小冬第一次和梅蘭芳合作，兩人就碰撞出了耀眼的火花。一方面，兩人在舞臺上的發揮相得益彰，贏得了全場觀眾們的喝彩；另一方面，風度翩翩的梅蘭芳也讓孟小冬這個情竇初開的女孩心動不已。儘管梅蘭芳當時已經有了兩房妻子妻子，但是孟小冬卻依然對他展開了主動追求。兩人正是天造地設的一對，很快就順理成章的確認了關係。只不過梅蘭芳畢竟已不是獨身，他們的愛情終究難成眷屬。

梅蘭芳本有一房正房夫人王明華，後來又娶了一房平妻名叫福芝芳，在民國時代，平妻名義上的社會地位與正妻無異，相當於梅蘭芳娶了兩個大老婆。王明華和福芝芳感情很和睦，兩人平日以姐妹相稱，福芝芳還差點把自己的兒子過繼給王明華。

面對孟小冬這個外來競爭對手，王明華和福芝芳的立場是一致的，她們堅決反對梅蘭芳把孟小冬娶回家們。梅蘭芳在外面拈花惹草她們攔不住，但她們可以一起擋在梅家門口，阻止梅蘭芳把孟小冬帶回來。梅蘭芳沒辦法把孟小冬帶回家，只能另外購置了一處房產供孟小冬生活，這樣的安排與現代很多養小三的人簡直如出一轍。

那時候的孟小冬還很單純，雖然自己已經是譽滿天下的名角了，但對於愛情她卻依然表現得十分天真。孟小冬不求名、不求利，只希望自己能夠和梅蘭芳有情人終成眷屬。然而梅蘭芳的兩房妻子卻對孟小冬百般刁難，尤其是福芝芳，她使出了各種手段來阻止梅和孟之間的戀情。

梅蘭芳的父母很早就去世了，他是由伯母一手拉扯長大，這伯母對於他來說無異於生母。1930年，伯母去世，梅家給她舉辦了一場葬禮。當時孟小冬也前來梅家弔唁，但福芝芳聽說孟小冬來了，挺著大肚子也要親自把孟小冬攔在家門外。福芝芳揚言，這個門孟小冬別想進，否則自己帶著兩個孩子和肚子裡的胎兒一起跟孟小冬拼命。聽到門口如此喧鬧，眾人的眼光齊刷刷的投向了孟小冬，當時的尷尬讓孟小冬忍不住想找個窟窿鑽進去躲起來。而梅蘭芳也沒有給受了如此委屈的孟小冬出頭，反而還勸孟小冬趕緊回去。這件事情給孟小冬的愛情觀造成了巨大的衝擊，她認清現實後對梅蘭芳徹底失望，沒多久就主動提出了離婚，並登報宣告自己和梅蘭芳再無關係。

其實孟小冬和杜月笙也是早就相識，杜月笙利用自己的影響力幫孟小冬在演藝事業上鋪了不少路。雖然杜月笙一直都很喜歡孟小冬，但還沒來得及下手，就被梅蘭芳給捷足先登了，這讓杜月笙感到了無比的懊悔。

1937年，孟小冬在閨蜜姚玉蘭的盛情邀請之下，前往上海參加商業活動，順便和閨蜜一起散散心、敘敘舊。姚玉蘭的身份可不簡單，她不僅是孟小冬的閨蜜，而且還是杜月笙的姨太太。她知道杜月笙心裡一直唸叨著孟小冬，所以便希望撮合孟小冬和杜月笙，以此來從中獲利。因為杜月笙的其他姨太太都是南方人，姚玉蘭和其他姨太太們的關係極其惡劣，急需讓孟小冬一起入局來幫自己爭奪利益。

當時姚玉蘭邀請孟小冬和自己同住，表面上是為了陪閨蜜，實際上就是為了給杜月笙創造和孟小冬單獨相處的機會。在她的安排下，杜月笙和孟小冬這兩個本就互有好感的人終於走在了一起。不過杜月笙本就妻妾成群，所以也就沒有給孟小冬正式的名分，兩人只保持著地下戀情關係。直到1949年的時候，杜月笙才和孟小冬正式結婚，兩人總算修出了正果。

杜月笙死於1951年，在病榻前，只有孟小冬最真心實意的在照顧杜月笙，其他姨太太們都在想著怎麼才能在杜死後多分一點遺產。這些年來，杜月笙一直對孟小冬禮遇有加，吃穿住用行從不虧欠了孟小冬半分，孟小冬再怎麼生性孤傲，她的心也融給了杜月笙似水般的柔情。

孟小冬這輩子最後一次表演是在杜月笙的六十歲壽宴上，從那以後她便徹底歸隱，不再於世人面前展露她卓絕的舞臺英姿。杜月笙死後，雖然孟小冬的生活變得非常窘迫，但是她還是不願意繼續登臺表演，只因她曾在杜月笙的病榻前發下宏願不再表演。她的家裡一直襬著杜月笙的靈位，直到自己七十歲去世前的幾天也還在依然堅持給杜月笙上幾炷香。

前半生，孟小冬將自己交給了一個錯誤的人，但後半生她終究還是選擇了一個愛她的人。有人說孟小冬對杜月笙的感情並不是愛，只不過是一種感動而已。但就算如此那又如何？從她臨死前也堅持為杜月笙上香這件事來看，杜月笙顯然已經在她的心裡有著非常重要的地位。