杜維藩在正使中學畢業後，就開始走向了社會。杜月笙是名下有銀行，有工廠，隨便讓兒子去任何一個地方，做任何一個職位，其實都是杜月笙一句話的事兒，可是讓人想不到的是，為了讓杜維藩得到鍛鍊，杜月笙卻給兒子安排了一條“坎坷”的路，那就是去報考中國銀行練習生。

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杜維藩很爭氣，一鼓作氣考上了中國銀行的練習生，他一邊做練習生，一邊讀滬江大學夜校，本來是練習生實習期滿，滬江大學夜校的學分也就該修夠，大學文憑到手後，他就可以吃銀行的這碗飯了，可是天不隨人願，上海灘淪陷了。

杜月笙舉家逃亡港地，開始了另外一段“背井離鄉”的生活。杜維藩當時雖然年輕，他對“學業和前途”就這樣戛然而止，還是感到非常可惜，杜月笙聽罷杜維藩的感慨，他這樣開導兒子：你只是暫時丟失了工作和文憑，以後還可以彌補回來，你想想那些浴血奮戰在火線上的軍人，他們今天進入陣地，有可能第二天就犧牲了，他們豈不是更可惜？

杜維藩仔細一想，父親的話確實是有道理，他心情變得坦然，以後就再也不抱怨了。

1938年，當時交通銀行的董事長鬍，曾經乘坐飛機由香港飛往重慶，不想在半路遭到日機的攔截，因為墜機身亡，交通銀行的行長出現了空缺。