曹操先殺禰衡，繼殺孔融，後殺許攸，又殺崔琰。殺楊修，是比較晚的，好幾次要除掉他，沒有下手，或許嫉才的同時，也愛才吧，最後曹操還是將他梟首示眾了。洩密，是表面上的理由，實際上是因為他捲入宮廷繼承的漩渦中。那是一種最危險的遊戲，他下錯了賭注，押在賭檯上的，卻是他的生命，對不起，上絞刑架吧！

在這個世界上，有聰明的聰明人，也有自以為聰明其實並不聰明的聰明人。同樣一件事，在前者手裡，做得挺漂亮，挺圓滿，在後者手裡，以為手到擒來，結果逮不著狐狸，惹一身騷，所謂“聰明反被聰明誤”，就是這個意思了。《三國演義》中的楊修，智慧過人，穎悟超群，看似絕頂聰明，其實卻是個糊塗笨伯。他的聰明，不過孔雀尾巴上的羽毛，只是為他招來殺身之禍罷了。

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楊修聽到曹操釋出的行軍口令“雞肋”，便回營房打揹包，同僚問其緣故，他說，雞肋者，食之無味，棄之可惜，丞相肯定要撤兵了。漫說是一個統治者，即使普通人，也並不願意讓人揭開內心隱秘，觸到痛處。楊修的這種輕薄行為，落在了剛吃了敗仗，而且一直要收拾他的曹操手裡，當然是找死了！最後，就被曹操藉口這次洩露軍事機密，殺了。

我們當然可以假設，若曹操沒有改變早先對曹植的偏愛，決意立曹植為太子，遭殃的恐怕就是曹丕的智囊團了。為兒子的利益殺人，曹操也不是第一回了，其實有個叫周不疑的孩子，他的死比楊修更值得同情，也更能說明曹操無可救藥的猜忌。那孩子太聰明瞭，也許只有曹操早夭的神童兒子曹衝（字倉舒）可以和他匹敵（按：“曹衝稱象”故事，大似有佛門智，故陳寅恪先生斷定屬陳壽附會佛典）。在曹衝還活著時，曹操對周不疑大有好感，一度還想把女兒嫁給他，但遭到周不疑婉拒。曹衝既夭，曹操擔心曹丕等人沒能力控勒周不疑，遂果斷派出刺客，將年僅17歲的周不疑殺死在某個誰也不知道的荒傖所在。

崔琰，一位非常值得愛戴的名士，事實上也曾得到曹操的敬重。當年曹操初得冀州，將崔琰救出袁紹大牢時，曹操興致勃勃地對崔琰說：“昨天我查閱了一下戶籍，發現貴州竟有三十萬百姓可供補充兵員，實在是一個大州呀！”崔琰勃然變色：“鄙州飽受戰爭創傷，生靈塗炭，你不想著安撫百姓，卻先計點甲兵，這難道竟是鄙州人寄望於你的事情嗎？”在座的全都嚇出一聲冷汗，好個曹操，不僅全無怒意，反而堆下笑臉，當面向崔琰賠禮道歉。出於對崔琰道德力量的敬仰，曹操甚至將太子曹丕的教育之職也託付給他。崔琰不辱使命，把個曹丕調教得唯唯諾諾。崔琰有兩個理由使曹操提高警惕：曹操曾因衣著花哨而“賜死”曹植的妻子，而這位薄命女正是崔琰的親侄女；曹操決定立曹丕為太子時，知道崔琰平素更喜歡曹植，他擔心崔琰從中起不良作用，儘管崔琰的表現無可挑剔，他當時就明確表示：自己堅決站在曹丕一邊，並認為只有立曹丕為太子，才能保證政權的穩定。崔琰的死，緣於一封信，緣於曹操本人對文字獄的興趣。崔琰信中有“時乎時乎，會當有變時”之句，生性猜忌的曹操立刻將此理解成變天的徵兆，把崔琰投入死牢。

曹操與袁紹相持於官渡，許攸的來訪起到了決定性作用，因為他告訴曹操一個非常重要的情報，使曹操得以率兵燒盡烏巢之糧，一舉左右了戰局。許攸本就是一個貪髒枉法的小人，他離開袁紹的原因，亦在荀文若的算度之中，屬“家人犯法”。許攸自到曹營，手足更加輕狂，對曹操全無敬意，乃至在宴會上大呼小叫：“阿瞞，若不是我，你根本得不到冀州。”曹操無奈之下只得嘿嘿乾笑，“那是那是。”也許曹操能夠容忍許攸當著自己面無禮，卻不能容忍他當著別人面張狂。許攸步出原屬袁紹治下的鄴城東門時，對隨從人員咋呼道：“這戶人家（指曹操）若沒有我的幫助，根本別想從這道門裡進出。”話音落後三小時，許攸即被收入大牢處死。

還有一人名叫婁圭，字子伯。他和崔琰一樣，其實是死於一種比“文字獄”更可怕的“腹誹心謗”，這也是曹操猜忌心重使然。這位婁圭當年幫助曹操擊敗馬超時，頗立功勳，他提議的摶沙為城法（利用奇寒的西北風，使摻水的沙子一夜間成為堅不可摧的防護牆）曾使曹操感嘆：“子伯之計，我不及也。”有一天，婁圭與友人習授同坐一輛馬車，正碰上曹氏父子外出，習授感嘆道：“為人父子而有如此排場，那才叫痛快。”婁圭脫口應道：“人生在世，不能像看客那樣光瞧著別人痛快，得自己痛快才是。”陰險的習授當晚就把婁圭的私房秘語密告曹操。不消說，婁圭人頭立刻落地。