此時， 北朝一方負責鎮守鎌倉的是足利尊氏的三子， 時年八歲的足利義詮（此時的足利義詮仍未元服，稱小名千壽丸，為了方便閱讀，下文統稱其為足利義詮） 。 面對來勢洶洶的北畠軍，北朝駐守鎌倉的諸將都建議保護足利義詮避開北畠顯家，讓出鎌倉，前往上總國、安房國休整軍隊再戰。

北畠顯家二度起兵

當時足利尊氏和他的佐佐木御臺所以及弟弟足利直義正在京畿地區繼續與南朝殘餘勢力對峙，但足利家起兵的大本營和大後方則交給了自己8歲的“太子”也是關東管領的千壽丸【即後來的二代室町幕府將軍足利義詮】，這個足利義詮是個頗為神奇之人，當年在推翻鎌倉幕府的戰爭中，只有三歲的千壽丸成為“倒幕軍”的一塊金字招牌，另一位源氏大將新田義貞為了補充兵力需要尊奉千壽丸為主，據說足利千壽丸品牌一經推出，關東武士群起響應，與之前新田徵兵處門可羅雀的場景形成了鮮明對比。當時的新田義貞恐怕是一邊直呼好傢伙一邊躲在廁所裡偷偷抹眼淚吧。後來新田義貞領軍攻破鎌倉時，千壽丸也是名義上的“總大將”且聲望日高。

大概是年少時的傳奇經歷，8歲的千壽丸非常得“初生牛犢不怕虎”，儘管足利尊氏給他留下的家臣武將們都勸千壽丸一定要暫避鋒芒，不如離開鎌倉到上總和安房等地從長計議，畢竟“花將軍”北畠顯家的勇名不容小覷。但千壽丸表示顯家不過是徒有其名罷了，自己要替父親尊氏狠狠教訓他。

據說千壽丸嚴厲斥責了那些主張避戰的元老宿將，據說千壽丸義正言辭地說：“吾乃朝廷任命的堂堂正正的關東管領，如果看到朝敵北畠顯家來勢洶洶便不戰而降豈不是貽笑大方，我們關東足利氏的顏面何存？如果集中兵力與敵一戰，勝負未可知也，即便不幸敗了，我們還可以收攏殘兵在後方騷擾顯家的奧州軍，切斷他們的補給線，與京都的大將軍足利尊氏遙相呼應，如此一來，北畠顯家必敗無疑……”

我就是感覺8歲的千壽丸也太強了，強得甚至稍微有點不合理了。

據說足利家的鎌倉留守軍聽到千壽丸的發言後士氣大振，感覺少主簡直是戰略天才，願意跟著他一起和奧州軍幹一架。

當然，千壽丸雖然如是演講，但他畢竟只有8歲，還是先派出了父親留給自己的大將細川和氏、上杉憲顯、高重茂等人到利根川阻擊奧州軍。

據說當時由於正值雨季，河水湍急，士氣高漲的奧州軍也不敢冒然渡河，兩軍僵持之際，奧州方面的先登死士登場了，傳說北畠顯家麾下兩個猛士兄弟——齋藤實永與其弟弟豐後次郎自願當第一個吃螃蟹的人，並縱身跳入河中冒險搶渡，此舉令刺激了奧州軍的其他將士，他們不願落於人後也紛紛跳入水中開始渡河。看到有說法說因為奧州軍的人數實在太多，利根川的水都溢位來了，這個我感覺有點“神話色彩”的感覺了，因為利根川是日本三大河流之一，當然可能真的是奧州軍選擇了一個好的渡口。

兵法雲“半渡而擊”，足利軍也確實是這麼做的，守在利根川西側的足利軍趁著奧州軍渡河渡得一半的時候果斷出擊，但此時利根川的奧州軍不是當年肥水之畔的前秦軍隊，生猛的奧州軍硬是把來襲的足利軍殺得大敗，據說足利軍眾在潰逃的時候淹死者甚多，高重茂死於亂軍之中。

細川和氏、上杉憲顯見情況不對趕緊倉皇率部逃入鎌倉，北畠顯家則趁勝攻入武藏國的國府城，軍威更甚。

北畠顯家的勝利引爆了關東的局勢，源氏大將新田義貞有一個兒子德壽丸（後來的南朝名將新田義）正蟄伏在上野【據說可能是因為德壽丸不受義貞的喜愛，所以被留在老家沒有而沒有待在父親身邊】，但德壽丸是個大孝子，他知道幫助北畠顯家就可以緩解父親新田義貞在北陸的壓力，遂帶著新田家的舊臣郎黨在上野悍然起兵並積極攻略武藏國，甚至打算要獨立攻破鎌倉。北畠顯家隨後帶兵與德壽丸聯手圍攻鎌倉。

最喜劇性的是，當年掀起“中先代之亂”、也是導致足利尊氏與後醍醐徹底反目的重要導火索人物——北條時行【鎌倉幕府第十四代執權北條高時的兒子】此時正在伊豆地區韜光養晦。儘管對北條時行來說，後醍醐天皇主導的南朝和足利尊氏控制的北朝都是他的敵人，但他似乎更恨足利尊氏一些，他不再以“北條氏的復國者”自居，轉而使用南朝的旗號，並且還派使者聯絡了北畠顯家和後醍醐天皇，雖然北畠顯家和後醍醐都覺得有點尷尬，但南朝的實力畢竟要遜色於北朝，後醍醐還是向北條時行表示了歡迎，並宣佈取消了了他“朝敵”的“光榮稱號”。

就這樣，新田家的德壽丸、前朝小王子北條時行、奧州之虎北畠顯家三路軍隊一齊圍攻足利太子千壽丸困守的鎌倉，足利軍自然是難以抵擋，幸運是，上杉憲顯等將領成功帶著千壽丸突圍了，千壽丸終歸是躲過一劫。這一期間，關東名門宇都宮公綱帶著本部人馬喜迎王師加入了北畠顯家的軍勢，但他的兒子加賀壽丸卻是忠實的北朝支持者，他趁著父親外出控制了居城宇都宮城宣佈加入了北朝，此舉令宇都宮公綱有點繃不住了，到頭來還是北畠顯家分兵幫宇都宮公綱平息了這次叛亂。

這個時候北畠顯家似乎有了兩個選擇，一、先北上幫助在北陸陷入苦戰的新田義貞，然後與新田義貞合兵進軍京都與足利尊氏決戰。二、兵貴神速趁勝直取京都，不給足利尊氏任何喘息之機。

顯家選擇了後者，大河劇《太平記》裡將顯家做出這個選擇的原因定為：1、不想借助武家新田義貞的力量，想靠公家自己的力量打贏這場戰爭，展示公家的力量2、想要進快見到父親北畠親房。

思念父親的北畠顯家

無論真相如何，北畠顯家還是選擇帶著德壽丸、北條時行、結城宗廣等盟軍勢力繼續向京都急行軍，為了加快行軍速度，顯家甚至沒有理會在自己後方搞破壞打游擊的“足利太子”千壽丸。

足利尊氏眼見北畠顯家來勢洶洶，便先派遣了——桃井直常、土岐賴遠以及上杉憲顯等人作為先鋒刺阻擊並試探奧州軍的虛實。

雙方在青野原交戰，桃井直常、土岐賴遠非常勇敢選擇主動出擊，一度突入了北畠顯家之弟北畠顯信的本陣，但奧州軍此時鋒芒仍在且佔據數量優勢，足利軍還是敗下陣來。桃井直常敗退京都，而土岐賴遠則退守長森城。

足利尊氏見北畠顯家一路過關斬將神勇異常本決定全面防守，但這個時候，尊氏手下的王牌——高師直、高師泰兄弟勸說尊氏：“京都自古易攻難守，守京都者多敗亡也”，尊氏聽後恍然大悟，派高師泰、細川賴之、佐佐木高氏等嫡系武將領軍趕赴美濃國，在黑地河與藤河之間佈陣以阻擊奧州軍。

北畠顯家和他的奧州軍雖然連戰連捷但損耗很大，後方又有足利氏的殘軍不斷進行著騷擾，顯家本人可能也想見見自己甚為思念的老父親北畠親房和後醍醐帝，於是選擇先退到伊勢國修整，高師泰不肯輕易放奧州軍離去進行了追擊，但奧州軍在雲津川將前者的追兵擊退並順利進入了奈良。《太平記》裡顯家在此地與老父親北畠親房進行了訣別，一向不知恐懼為何物的顯家說自己感到既累又怕，因此很想來看看父親怕以後再也見不到了，親房則表示：傻孩子不要擔心，從你出生的時候開始，你的弓箭上就寄託著神佛的力量，弓在必勝！

足利軍沒有留給北畠父子太多的時間，他們很快重整軍勢尾隨奧州軍而來，足利軍中的桃井直常、桃井直信等人更是懷著復仇的怒火而來。既然已經是“旌蔽日兮敵若雲”北畠顯家只得佈陣迎戰，但此時的奧州軍確實已是強弩之末，終於遭遇了西征以來的第一場大敗。不過北畠顯家幸運地突圍了出去並向楠木家的故鄉河內國方向逃亡，而北畠顯家的弟弟北畠顯信則收攏敗兵，據守男山城。

北畠顯家後來在和泉國的界浦繼續與北朝軍隊打游擊戰，並開始與河內國的南朝忠臣楠木家聯絡，足利尊氏很擔心北畠顯家與楠木氏聯合在一起，派出了悍將高師直誓要徹底消滅北畠顯家。

分心被射中要害的北畠顯家

高師直不但勇猛而且很有謀略，採取了圍城打援的戰法，先圍困了北畠顯家之弟防守的男山城，北畠顯家自然急著要來救援弟弟，結果在天王寺遭遇了早有準備的高師直所部，北畠顯家剛剛拉起的隊伍顯然不是高師直麾下精銳之師的對手，命運女神也在此拋棄了北畠顯家，令其淹沒在了足利方面的大軍之中，時年21歲。《太平記》裡的演繹則更為戲劇性，北畠顯家的弓在混戰中斷了弦，顯家大驚分神被流矢射中了要害落馬，奧州軍遂全線崩潰。《太平記》裡的北畠顯家在無限失意中引刀自盡。