孔令儀是孔祥熙、宋藹齡的大女兒 ，她的性格脾氣和長相都和其父很像，所以很得孔祥熙的喜愛。

孔令儀和她的三個弟妹（孔令侃、孔令傑、孔令偉 ）相比，都要老實得多，這可能和她是老大有關。尤其是和跋扈的孔令侃、孔令偉相比，孔令儀在個性上要溫順、謙遜得多。

有人講過一個吃水果的故事，說孔家每餐飯之後都要吃水果，宋藹齡為了不讓孩子們挑肥撿瘦，就把蘋果、梨、桔子等水果放在一個大盤裡，盤子依次轉到每個人的面前，轉到誰面前，誰就從最上面的拿起，碰到什麼算什麼。

有一次，當盤子轉到孔令侃面前時，孔令侃發現上面的梨上有一個地方壞了， 就說：“我今天不想吃水果了。”盤子轉到孔令儀面前，孔令儀沒說什麼，伸手拿了孔令侃不願要的那個梨吃了起來。

結果轉了一圈後，盤子又轉到孔令侃面前，孔令侃又說，“我還是想吃點水果，” 說罷伸手拿了一個好的。

孔令偉在一旁叫了起來：“這不公平，孔令侃騙人！”

孔令侃則眨著狡黠的目光說：“這不是不公平，而是水果策略。”

高中畢業後，孔令儀考入上海滬江大學讀書。在孔家四兄妹中，她是唯一沒有去外國人辦的大學讀書的，她對後來孔令侃、孔令偉等人到聖約翰大學讀書也沒有怨言。

孔令儀是孔家四兄妹中最沒有野心的，她不像孔令侃、孔令偉那樣愛出風頭，又辦公司又插手父母的事務。她曾經說：“媽媽（指宋藹齡）沒有當部長、當經理，生活得不也挺好嗎，幹嘛非要去做官？”

不過，孔令儀雖然不弄權惹事，但生活奢華，浪費驚人，完全是一副貴族大小姐的做派。她像孔祥熙一樣，每天早上起來要喝燕窩湯，並備有各式高階點心。其中有很多是專門用飛機從香港運來的洋貨。中午飯至少要六菜二湯。化妝用的香水、粉脂、 唇油一律是法國貨，衣服一天一換，連洗澡粉都用英國的。

孔令儀是孔家的千金，追求者自然很多，但孔祥熙、 宋藹齡對孔令儀的婚事管得很嚴。一般介紹的，他們都認為不合適，孔令儀也都不見面。孔祥熙認為，像女兒孔令儀這樣的出身，不找一個門當戶對的不足以顯示其身份。

最初，宋美齡曾找過宋藹齡，說國軍的高階將領中，就屬胡宗南年輕而且是單身，和胡聯姻還算是郎才女貌。宋藹齡把宋美齡的意思說了以後，孔令儀不願意。 她見過胡宗南，覺得他個子低相貌差，缺少溫情浪漫，她不願意為了虛名而犧牲自己的青春。孔令儀的妹妹孔令偉倒是願意嫁給胡宗南，可是胡宗南向戴笠一打聽孔令偉的情況，嚇得不敢去交往。

後來又有人給孔令儀介紹衛立煌，衛立煌的妻子得病去世，也是孤身一人。雖然衛立煌年紀大了點，但他是上將，當時還是蔣介石的愛將。但是，孔令儀還是不願意，她總覺得嫁給那樣的人就像去做小老婆，年紀相差一二十歲怎會有共同語言呢？

兩次拒婚使孔祥熙和宋藹齡明白了女兒的心，原來她不想找個老頭子，而想找一個年輕的英俊小生。恰巧這時國軍新建的空軍裡出了個“英雄”，一下子又勾引起孔祥熙夫婦的女婿夢。

山東省主席韓復榘手下有一個師長叫孫桐萱，孫桐萱的四弟孫桐崗在德國學習飛行。孫桐崗學成後突發奇想，想獨自駕機從德國飛回國，創造一個飛行記錄。在得到批准後，孫桐崗一人駕駛一架德國教練機從柏林起飛，飛越地中海、印度洋，最後安全在南京降落，當時成為轟動一時的新聞。一時間，慰問電和求愛信雪片般地飛向孫桐崗的駐地。

孔祥熙剛從德國訪問歸來，他想當航空部長，因此對孫桐崗極為賞識，在家裡吃飯時大加誇讚。當時財政部參事李毓萬是孔祥熙的親信，碰巧和孫桐崗的哥哥孫桐萱是結拜兄弟，聽說了此事後就想從中牽線，想給孫桐崗和孔令儀做媒。孔祥熙本來就對孫桐崗頗有好感，就同意了讓李毓萬從中撮合，不料卻引出了一幕不大不小的風波。

原來，心高氣傲的孔令儀看不上孫桐崗，她的妹妹孔令偉看熱鬧不嫌事大的出主意說：“有了，父親不說，你就假裝不知，早晚得捅破這層窗 戶紙。到時候，你就說不同意，他們也沒辦法。”

幾天後，孔祥熙、宋藹齡叫孔令儀去客廳，向她說起了孫桐崗的事。孔令儀當場拒絕。孔祥熙雖然有些惱火，但也無奈。宋藹齡看女兒態度堅決，也沒再說什麼。孔祥熙、宋藹齡都是明白人，知道強扭的瓜不甜。不過他們確實也為此煩惱，看著長大的女兒，自己身上 掉下來的骨肉，平時寵得不行，什麼都沒有保留。怎麼在婚戀問題上總想著和父母擰著勁，簡直像是陌路人一般。他們看上的，孔令儀一個也看不上，真不知現在的年輕人心裡都想什麼。你問她，她給你來個一言不發，你卻急不得惱不得，真沒辦法。

讓孔祥熙夫婦沒有想到的是，不久之後孔令儀居然談戀愛了，她在跳舞時認識了一個男子，兩人一見如故。孔祥熙一打聽很不高興，原來這個男子叫陳紀恩，剛從聖約翰大學畢業，他的父親是一個舞場樂隊的指揮，也曾留過洋。

陳紀恩並無正當職業，家境也很差，孔祥熙夫婦是極力反對，不曾想心高氣傲的孔令儀卻是非陳紀恩不嫁。最終，孔祥熙妥協了，同意了這門婚事，婚後，陳紀恩直接被岳父破格任命為中央銀行業務局的副局長。