北京時間10月20日凌晨3點，2021-22賽季歐冠聯賽小組賽第3輪B組，迎來一場焦點大戰：波爾圖VS利物浦。

時隔7年重返歐冠賽場的AC米蘭，在“死亡小組”開局糟糕，首輪客場2：3惜敗於利物浦，上半場結束前曾2：1逆轉，但下半場被薩拉赫、亨德森的進球擊敗。次輪主場迎戰馬競，上半場先進一球，補時階段被格里茲曼的進球扳平，全場超長補時，最後被蘇亞雷斯一個爭議極大的點球絕殺，輸得也非常遺憾。

對2連敗的AC米蘭來說，這場比賽必須要贏，不然晉級淘汰賽可能就徹底無望了。

波爾圖首輪客場0：0逼平了實力不俗的馬競，但第2輪卻主場1：5慘敗於利物浦，要想晉級，也必須得擊敗AC米蘭。

第3輪、第4輪，波爾圖、AC米蘭背靠背連戰，對兩隊來說，都是“生死大戰”。

是役，AC米蘭首發陣容為4231，吉魯頂在中鋒位置上，前衛線上萊奧、克魯尼奇、塞勒馬科爾斯，託納利、本納賽爾雙後腰，四後衛巴洛·圖雷、託莫里、克亞爾、卡拉布里亞，門將塔塔魯薩努。

比賽一開場，米蘭展開攻勢，第3分鐘，薩勒馬科爾斯帶球快速推進，被奧利維拉絆倒。

第5分鐘，波爾圖反擊，路易斯·迪亞斯禁區外的射門擊中立柱。

第32分鐘，路易斯·四雅思禁區內接隊友傳中倒鉤打門，打得太高了。

整個上半場，雙方都沒有太好的機會，暫時戰成0：0平。從攻勢上看，客場作戰的AC米蘭處於全面劣勢，幾乎大部分時間被波爾圖圍攻。

下半場，波爾圖仍主導場上攻勢，AC米蘭仍沒有起色。第48分鐘，塔雷米右路內切，射門稍稍高出。第51分鐘，扎伊杜大禁區外遠射打高。

第52分鐘，託莫里禁區內飛身解圍，擋出烏里貝的射門。

第58分鐘，米蘭做出換人調整，伊布、羅馬尼奧利、卡盧盧上場，換下吉魯、託莫里和巴洛·圖雷。第62分鐘，米蘭前場任意球，伊布直接打門，打高了。

第65分鐘，米蘭失守了，為波爾圖取得進球的是路易斯·迪亞斯。

全場補時最後時刻，米蘭角球，伊布頭球攻門，也頂偏了。

最終，米蘭客場0：1負于波爾圖，歐冠小組賽開局3連敗0分墊底。隊史曾7次問鼎歐冠，奪冠次數僅次於13次的皇馬的AC米蘭，如今莫說晉級淘汰賽了，可能連繼續參加歐聯杯的機會也沒有。接下來，米蘭倒是可以主攻意甲聯賽了。