孟小冬，這個名字可能現在人不是特別熟悉。但是在當年的戲劇界，她的名字可以說是如雷貫耳啊。當年那的是“男有梅蘭芳，女友孟小冬”啊。也就是因為二人經常同臺演出，時間長了有了感情，後來二人還成了夫妻。

不過，當時的梅蘭芳並不是沒有老婆，相反，他已經有了兩位夫人了。他的原配王明華已經去世，二房打理家中大小事情。但是，這個二房有些特殊，他也是正妻，並不是妾室，所以地位很高。所以，小冬進門後，曾多次受到二房的福芝芳的為難。因為，王明華年齡較大，即使不死也很難再生育了，但是小冬還很年輕，所以她害怕小冬生出孩子，身份會超過自己，影響到她的地位。

不過，梅蘭芳看到這些，看到二房刁難小冬，他卻置若罔聞，假裝沒看見。不僅如此，明明已經娶進門的小冬，卻始終沒有名分。她向梅蘭芳要求，給自己一個名分，卻遭到了沉默，或者說拒絕。這樣一個虛偽的假好人，使得小冬傷心無比，最後決定忍痛結束這段錯誤的婚姻。

有趣的是，就在她正在鬧離婚的時候，她的好友姚玉蘭，也就是杜月笙的一個小老婆，也是被三房排擠，和自己的遭遇差不多。所以，姚玉蘭便想，讓小東來到杜公館來居住，陪陪自己。小冬當時也正是傷心，人生感到迷惘，失去了方向的時候，所以也想找個人說說心裡話，發洩發洩自己的委屈，所以就答應了，去了杜公館。

而且，杜月笙非常喜歡小冬，對她非常好，這讓她一度感到非常感動，逐漸從上一段失敗的愛情陰影中走了出來。後來，抗戰爆發了。沒過多久，杜月笙便和家人去了香港躲避戰亂。原本，小冬一位杜月笙不會帶走自己，畢竟自己連個名分都沒有。可是她沒想到，他竟然專程派人，去接她來到香港。

這讓缺愛的孟小冬感到了無比的溫暖與感動。他意識到，眼前這個外界名聲並不好的流氓頭子，卻是一個性情中人，對自己的感情並不假。碰見這樣一個真心對自己好的人，就算他名聲不好又怎麼樣，至少他的感情是真的。於是，她決定與當時年齡已經很大的老杜結了婚。