如果將杜月笙的人生軌跡畫成一條曲線的話，可以看到，他中年時代稱霸上海時，無疑是他人生的高光時刻。而他的青少年時期，以及後來因為戰亂旅居香港那段，則最為低谷。而生活就是如此，一個人在他處於頂峰的時候，往往志得意滿，很難去思考人生的意義。但當他從頂峰跌落到谷底，也就是在他最為失意的時候，往往更能深刻體味到人生真諦。

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少年時的杜月笙一窮二白從高橋鎮上走出，一路打拼幾經生死，最終改變自己的命運，躋身舊上海“階層鏈”的頂端。那時的他意氣風發殺伐果敢，為其贏得大亨稱譽的同時，金錢和女人自然也不會缺。不過，金錢和女人對於那時的他來說，僅僅只是一個符號而已——他雖然擁有無數金錢，卻從沒體味過富有的滋味；同樣，他身邊眾多的女人，也從沒讓他真正體驗到什麼是愛情。不然，何以在他暮年多病落魄不堪時，要一意迎娶孟小冬呢？

是真正體味到愛情的真諦也好，是要給孟小冬一個名分也罷，不管怎麼說，正應了有情人終成眷屬那句話。杜孟兩人最終修成正果，結為夫妻。正所謂結髮為夫妻，恩愛兩不疑。這天，杜月笙拉過孟小冬的手，含情脈脈地看著她說：小冬啊，我知道如今我這個狀況，儂還執意要嫁給我，絕不是圖我杜某人什麼。只是我心裡感覺對不住你啊，你一身絕技號稱冬皇，成為梨園翹楚，真不應該和我一起困居此地。

孟小冬也含笑道：先生大義之人，怎麼也說如此落俗之語。我與先生只交心，其他一概不論。只要能在有生之年陪在先生身邊，小冬足矣。

杜月笙感動不已，不住點頭說：好好好，有你這句話，我什麼都不說了。不過，咱們已經完婚，那些小輩們肯定會來向你請安問候，到時你總要拿出點見面禮。說完又嘆了口氣道：如今咱們可比不得從前了，該給孩子們送點什麼禮物呢？

孟小冬笑笑說：這事，我早給先生想好了，以前在上海時你送給我的一塊旗袍料子，我一直帶在身邊沒捨得用，前天我去布店，他們一看居然要出八十塊大洋收。我當時就想，不如換幾塊西裝料子送給兒子和女婿。至於，女兒、兒媳，我想一人送她們一塊手錶。正巧，我這裡還有以前攢下的體已錢，買兩塊表還是夠的。

杜月笙聽了禁不住一陣心疼，說：小冬，真難為你了。我……

孟小冬打斷他的話說：先生，今後咱們就是一家人了，再說兩家話，就見外了。

當時暮年的杜月笙拖著病體一意要娶孟小冬，在外人看來，也許就是杜大亨迷信，想以此來沖沖喜。但杜月笙從來都是一個信已不信命的人，他娶孟小冬是因為真的喜歡她。每次見到孟小冬，他總有種說不出的愉悅。