人們認為吳昌碩早年專攻詩，書，印，在五十歲之後才開始學畫，其實他三十歲之前就開始跟同鄉潘芝畦學畫梅。受潘的影響，吳昌碩有時一人靜靜站在後山，描繪幾株老梅。

眉壽

吳昌碩在觀察中逐漸體會到，梅也像人，一株有一株的個性和品貌。梅樹枝條疏密橫斜，轉折向背，梅花則在白雪覆蓋的大地上化成一片冷豔的紅霞。

墨梅 區域性圖

吳昌碩同父親在安吉縣城外的山中建造了一座園子，名叫蕪園。吳昌碩從青年時代的蕪園歲月開始，就將自己置身於野逸美的追求中。中年後漂泊湖海，他胸中增添了一份憤世嫉俗的江湖逸氣，亦使他傾心於石濤，八大，青藤，八怪等人野逸放縱的藝術風格。

鐵骨丹心 一九一五年

無論是繪畫技法的高低，境界的深淺還是個性的鮮明程度，晚年的吳昌碩顯然更勝一籌。亦師亦友的任伯年從未懷疑過吳昌碩的繪畫潛能，初次見吳昌碩作畫時，他便大發感慨：“你的筆墨已經勝過我了。”

紅綠梅 一九二三年

西洋紅的顏色是海運開通後來到中國的，而在任伯年以前，未曾有人用它來畫國畫，用西洋紅入畫的設色風格可以說開始於吳昌碩。深紅古厚的西洋紅色不僅可以補足胭脂淡薄的缺點，還可以配合老先生古厚朴茂的繪畫風格，因此吳昌碩極其喜歡用它。

野梅奇石 一九一八年

梅花代表高潔，孤傲，古雅計程車大夫形象，而石頭則象徵樸實，粗狂，古拙。兩者的共同之處便是高古和野逸，這也是吳昌碩藝術的主要特質。

空山寒梅 一九一六

吳昌碩筆下的梅樁如鄭所南畫蘭，無根無土卻顯得有情有味，就如他自己所說：“世上已無干淨土，更從何處託孤根”。他要用畫筆為這無根的梅樹注入一股生氣。

1924年左右，吳昌碩已經年逾八十，齊白石在北京紅極一時。吳昌碩聽聞後，傳出一句“北方有人學我皮毛，竟成大名”。齊白石於是治印一方“老夫也在皮毛類”，意在自嘲。如此可見，吳昌碩在近代中國藝壇的地位之高，藝術造詣之深，後來之人確實少有能與之比肩的。