斯大林曾一而再再而三的拒絕當時蘇聯前線幾名元帥關於撤退的請求，隨著時機的一再延誤，最終德軍兩支主力部隊完成了對基輔，包括蘇聯西南方面軍全面包圍。

1941年9月16日，基輔圍殲戰正式開始，基輔圍殲戰也是歷史上截至當時為止最大規模的一場圍殲戰，在德軍的猛烈進攻下，蘇聯西南方面軍部隊迅速被德軍進行了分割包圍，部隊隨即陷入混亂。

基輔防禦戰役示意圖

到了9月17日下午，蘇聯最高統帥部看到戰場形勢已經危在旦夕，不得不最終下達了撤退的命令，實施突圍，但是此時為時已晚，因為當時的德軍包圍圈越縮越小，且蘇聯的前線指揮系統已經完全失靈，整個部隊已被分割包圍成了若干小塊，蘇聯官兵對突圍的命令毫無準備，所以整個9月17日全天，蘇聯實際上沒有組織起任何有意義的突圍行動。

9月18日，也就是斯大林下達撤退命令的第二天，蘇軍終於開始調集大量兵力和坦克向德軍第十六裝甲師發動了第一次突圍戰，據史料記載，一批又一批蘇軍拿著上刺刀的步槍衝鋒，“烏拉”的口號響徹天際，向德軍陣地發動了反攻，眼看德軍陣地就要被蘇軍攻破，德軍支援部隊迅速趕到，擊退了蘇聯的反攻，第一次突圍戰以蘇軍的失敗而告終。

德軍裝甲部隊挺進

緊接著蘇軍出動了一個騎兵師，兩個坦克旅的兵力，向德軍的第二裝甲集團軍群再次發動了一場突圍戰，經過了一天的激戰，蘇軍終於殺開了一條血路，衝出包圍圈，但此時，德軍的第三裝甲師迅速又組成了一個新的包圍圈，再次將蘇軍包圍在其中，看到一線生機的蘇軍將士密集的，成群的，向嚴陣以待的德軍再次發動衝鋒，廣袤的田野上都堆滿了大量的屍體，這場歷史上規模最大的圍殲戰場面可以說是慘絕人寰。

在付出了巨大的傷亡和犧牲之後，蘇軍最終還是沒能突破德軍的包圍圈，9月19日，也就是圍殲戰開啟之後的第三天，蘇軍統帥部再次下達命令，全面放棄基輔，蘇軍開始放棄城防要塞，包括外圍工事，且炸燬了第聶伯河上的橋樑，開始向基輔城內撤退，但反應迅速的德軍也衝進了基輔城，雙方在基輔城內再次展開激戰，當天，基輔宣告陷落。

蘇軍官兵進行防禦作戰

當時在基輔城內駐守的蘇軍軍政要員是布瓊尼和鐵木辛哥，還包括另外一位後來在整個蘇聯歷史上赫赫有名的人物赫魯曉夫，這些人在這個基輔城失守的前一刻乘坐飛機逃離了基輔，到了9月20日，蘇軍開始組織的第二次大規模的反擊會戰，實際上德軍的包圍圈上也曾經一度被開啟缺口，但是不久德軍又迅速將這個包圍圈合攏，戰鬥進行到9月20日，蘇聯的西南方面軍已經面臨著崩潰的局面，而且沒有力量再次組織突圍作戰。

蘇聯西南方面軍全部被圍殲的命運已經不可避免，在9月20日的這次突圍中，蘇聯方面軍司令員、參謀長等都在戰場上壯烈犧牲，為了拯救全面陷入包圍的蘇軍，鐵木辛哥也曾經先後出動幾個集團軍從包圍圈外向德軍發動反攻，但是幾次進攻最終都以失敗而告終。

多達65萬人被德軍俘虜

據統計，至1941年9月26日，基輔會戰徹底結束，蘇軍的第五、第二十一、第三十七、第二十六集團軍幾乎被全殲，多達65萬蘇軍官兵被俘。