祝允明（1461-1527），字希哲，長洲（今江蘇吳縣）人，因長像奇特，而自嘲醜陋，又因右手有枝生手指，故自號枝山，世人稱為“祝京兆”。他的草書如風行水上而變幻無窮。祝允明書法主要成就在於狂草和楷書。狂草來自懷素、張旭，更多的是接近黃山谷，提按和使轉的筆法互動使用，行與行之間的距離很緊，形成一種汪洋恣肆的視覺效果。更難得的是楷書又寫得相當嚴謹，有晉唐人的古雅氣息。這種反差很大的綜合素養與唐代的張旭十分相似，如《草書自詩卷》、《致元和手札》、《草書千字文卷》、《王文恪公卷》等。

祝允明草書《滕王閣序並詩》卷，藏於蘇州博物館，是其56歲時的傑作。高頭長卷，洋洋灑灑近千字，“奔蛇走虺，驟雨旋風”，意到筆隨，一氣呵成，有風行水上之勢，變幻無窮。祝允明的書法面目多變，每卷有每卷的情致風規，如這卷草書，用小筆硬毫，筆畫瘦勁而婉約，縱橫揮灑，滿紙雲煙，偏多懷素遺意。全卷前段尚有拘矜之態，愈後則愈解脫自在，最後漸入化境，超妙自得。全卷草書多用連筆連字，以至興到之時，筆勢自生，大小相參，上下左右，起止映帶，都能達到神妙的意境。

祝允明擅詩文，尤工書法，名動海內。他與唐寅、文徵明、徐禎卿並稱“吳中四才子”。又與文徵明、王寵同為明中期書家之代表。楷書早年精謹，師法趙孟、褚遂良，並從歐、虞而直追“二王”。草書師法李邕、黃庭堅、米芾，功力深厚，晚年尤重變化，風骨爛熳。其代表作有《太湖詩卷》《箜篌引》《赤壁賦》等。所書《六體書詩賦卷》《草書杜甫詩卷》《古詩十九首》《草書唐人詩卷》及《草書詩翰卷》等皆為傳世墨寶。

祝允明盛名於時。明代黃省有一首詩，贊其書法：

枝山草書天下無，妙灑豈特雄三吳？

群萌永珍出毫下，運肘便覺風雲俱。

絲持浪轉信神動，筋迥墨縱皆春敷。

分明造化宰君手，左攢右剪形形殊。

天愁鬼器不寧歲，鸞驚龍駭誰爭驅？

邇來南海作仙令，難籌歷險筆愈聖。

奇文豪詠兼稱之，處處江山好輝映。

餘也飄飄紫臺客，向長五嶽將浮屐。

多君惠我《遠遊》篇，得展夢窗喜魂魄。

嗚呼羲之眼前人不識，笑殺千金買遺蹟！

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