越王勾踐的祖先是夏朝開國君主夏禹的後裔，是夏朝少康帝的庶出之子。少康帝的兒子被封在會稽，以掌管看守供奉夏禹的祭祀。越國建立後，一直保持著比較落後的生活習俗，很少與中原地區發生聯絡。二十多代後，傳到勾踐的父親允常。允常在位時，與吳王闔閭結下怨恨，互相攻伐。允常死後，勾踐繼任越王之位。

越王勾踐元年（前496年），吳王闔閭聽說允常去世的訊息，於是出兵攻打越國。越王勾踐派遣不怕死的勇士向吳軍挑戰，勇士們排成三行，衝入吳軍陣地，大呼著自刎身亡。吳軍看得出神，越軍趁機襲擊吳軍，在檇李大敗吳軍，射傷吳王闔閭。吳王闔閭臨終前，告訴兒子夫差說：“一定不要忘記向越國報仇。”

越王勾踐三年（前494年），勾踐聽說吳王夫差日夜操練士兵，將報復越過，便決定先發制人，在吳國未發兵之前討伐吳國。范蠡勸阻，勾踐不聽繼續發兵。吳王聽說之後，派遣全部精銳攻打越軍，在夫椒大敗越軍。越王只剩五千多名殘兵敗將退守會稽。吳王乘勝追擊包圍了會稽。 越王勾踐追悔不已，沒有聽范蠡的勸告，范蠡建議勾踐向吳王夫差講和，併入吳國為臣，於是勾踐派大夫文種去吳國求和。表示越王勾踐願意入吳，攜妻帶子為臣。吳王夫差同意勾踐之請，伍子胥反對此事，認為上天要吳國滅越，不能同意越王的請求。

文種回到越國後，將情況告訴了勾踐。勾踐聽聞決定殺妻滅子，與吳國決一死戰。文種認為吳國太宰伯嚭十分貪婪，可以用重財誘惑他。勾踐認為可行，就派文種送伯嚭財貨、美女，伯嚭接受了越國的賄賂，於是就把大夫文種引見給吳王。文種說：“若繼續進攻越國，勾踐將殺妻滅子，焚燒宮室，與吳國拼死一戰，到時會越國上下同心，僅剩的五千人會同仇敵愾，您也必將付出相當的代價。” 太宰伯嚭也附和。吳王夫差認為有道理，接受了越國的求和。伍子胥又進誡吳王：“如今天賜良機，不滅越，此後將會後悔莫及。”吳王夫差不聽伍子胥之言，赦免了越王勾踐，並從越國撤軍。

勾踐被困在會稽時，曾嘆氣說：“ 我難道此生就如此了嗎？”文種說：“當初商湯被桀囚禁在夏臺，周文王被紂王關押在羑里，晉文公重耳逃亡翟，齊桓公小白逃亡莒，最後都稱王稱霸了。由此觀之，我們今日的處境何嘗不可能成為福分呢？”

勾踐回國後，深思熟慮，苦心經營，在自己的屋裡掛了一隻苦膽，每頓飯都要嚐嚐苦膽。提醒自己不能忘記會稽的恥辱，他親自耕作，勾踐夫人親手織布，發展生產。勾踐夫妻與百姓同甘共苦，激勵了全國上下齊心努力，奮發圖強，早日滅吳雪恥。又聯絡齊國、楚國、晉國三國勢力，讓三國攻打吳國，使吳國疲憊。向吳國糧食，使之糧庫空虛；贈送木料，耗費吳國人力物力興建宮殿；散佈謠言，離間吳國君臣，殺害伍子胥。

公元前482年，吳王夫差率領精兵北上參加黃池會盟，只剩老弱殘兵與太子留守，越王於是派善於水性的水軍兩千人，訓練有素的戰士四萬人，禁衛軍六千人，各類管理技術軍官一千人，攻打吳國。吳軍大敗，殺了吳太子。吳王夫差緊急回國，越國自覺無力滅吳，就和吳國講和 了。

公元前478年，越國再度率領大軍攻打吳國，吳國又大敗。前475年，越兵圍困吳國。前473年，越兵攻入吳都，吳國滅亡。越王勾踐本想把吳王夫差流放甬東，給他百戶人家，讓他住在那裡。吳王說：“我老了，不能再侍奉越王。我後悔不聽伍子胥之言，讓自己陷到這個地步。”於是自殺而死。

勾踐謀劃滅吳隱忍了二十多年，因其“臥薪嚐膽”的典故，勾踐如今已經成為中華民族不懼怕失敗與屈辱，敢於拼搏的楷模形象。