每一個非常之人，都有他不平凡的經歷，杜月笙也不例外。他自幼父母早亡被親戚收養，在那個物質匱乏的年代，親生父母都不能保證孩子能吃飽飯，過得幸福，更何況寄人籬下的杜月笙？所以，我們說杜月笙的童年是較為悲慘的。正是在缺乏關愛的成長中，少年杜月笙沾染上了一個惡習，那就是賭博。杜月笙從小就表現出他超於常人的地方，小小年紀居然打算在賭桌上，押上父母留下的祖宅，後來，被親戚知道後，將他大罵了一通，自覺做出“大逆不道”之事的小小杜月笙，也沒臉在高橋老家待下去了，於是孤身一人來到大上海闖蕩。

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舊時大上海灘是遠東第一大繁華之地，在那個畸形的年代裡，沒有任何背景的杜月笙嚐盡了人間冷暖，他先是在水果行作學徒，因為是學徒所以只管吃住，沒有工錢，他為老闆娘端過洗腳水，給老闆倒過夜壺，所有髒活累活都壓在了少年杜月笙單薄身子上，但是他依然很滿足，因為他在大上海總算有了一方小小的棲身之地，哪怕起得比雞早，住得像豬窩，吃得不如狗。

但有一句話這樣說，是金子總會發光的。杜月笙在機緣巧合之下，拜到黃金榮的門下，並在林桂生的賞識提攜下，開始了他的傳奇生涯。