杜月笙，20世紀上半葉上海灘上青紅幫頭子，他從一個賣水果的小混混成為上海有名的黑幫大佬，從個人角度來講，杜月笙是一個成功的男人。“一個成功的男人背後必定離不開一個女人支援”，杜月笙成功的背後也有這樣一個女人，但是這個女人不是他的老婆，而是別人的老婆，這個女人是黃金榮的老婆林桂生。

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林桂生也是當時上海有名的奇女子，是當時有名的女流氓，她成就了黃金榮，沒有她就沒有黃金榮的青幫。林桂生對杜月笙的成功又起了什麼作用呢？他們的關係又是什麼樣的呢？

野史傳聞以及影視劇中關於杜月笙與林桂生有曖昧關係，杜月笙是否真的給黃金榮戴了綠帽子，並沒有真憑實據。小編覺得，林桂生與杜月笙之間可能只是惺惺相惜而已，杜月笙對林桂生只有知遇之恩；另外儘管杜月笙是黑幫老大，但是為人十分義氣，而且假如他真和林桂生有曖昧關係，黃金榮怎麼可能容忍他呢？

杜月笙出身貧寒，自幼父母雙亡，10幾歲來到上海，最開始在水果店打工，後來加入青紅幫，成為青幫“悟”字輩成員。杜月笙為人比較機靈，情商極高，深得陳世昌喜愛，後來陳世昌就把杜月笙介紹到了黃金榮公館打雜，成為一個打雜的小弟。當時黃金榮的老婆——林桂生喜歡抽鴉片。但是鴉片抽多了，對身體危害很大。在很長一段時間裡，林桂生飽受著病痛的折磨，簡直是生不如死。善於察言觀色的杜月笙看到了機會，決定走“太太路線”，於是主動去照顧林桂生，端茶倒水，求醫問藥，按摩陪聊，無所不用其極。

正因為這樣杜月笙取得了林桂生的信任。林桂生非常欣賞杜月笙的聰明機靈，於是常常在黃金榮哪裡吹枕邊風。黃金榮是有名的“妻管嚴”，正是因為林桂生的枕邊風讓杜月笙得到了更多地展示自己才能的機會，慢慢從打雜的小弟變為黃金榮的親信，後來還直接參與到販鴉片生意中去。逐漸的杜月笙培植了一批自己的勢力，慢慢有了根基，有了自立山頭的資本。

杜月笙自立門戶後，仍與林桂生關係密切，林桂生利用自己在青幫乃至整個上海的影響力為杜月笙幫了很多忙，給他介紹各種人脈，幫他聯絡生意，杜月笙初期正是在林桂生的提攜下才逐漸發展起來，最後成為名震上海灘的黑幫大佬。

而杜月笙也知恩圖報，在林桂生和黃金榮離婚後，杜月笙不但在上海灘西摩路為林桂生買了房子，還會時不時派人送錢送物，照顧林桂生的生活。但是1949年等杜月笙匆忙逃到香港以後，林桂生的生活一下子失去了依靠，離婚分得的財產，等到各項運動興起時，全部沒收了，林桂生的生活越發艱難。杜月笙對林桂生一直牽掛，在1949年底派兒子杜維藩回上海灘時，還專門叮囑杜維藩一定要去看望林桂生，說林桂生對自己有再造之恩，讓杜維藩幫他盡孝。從這點也可以看出來杜月笙對林桂生當年提攜的感激。