蘇軾一生欽佩的唐代詩人有好幾位，如李白、杜甫、劉禹錫、李商隱、杜牧等，或集其字句為詩，或在詞作中每每引用其詩句，其中最突出的一位就是杜牧。杜牧和李商隱並稱“小李杜”，其為人關心國事，有政治抱負，且“剛直有奇節”（《新唐書》），不願趨炎附勢，又生當牛李黨爭時期，故一生懷才不遇。其詩歌以七言見長，尤其以七言絕句最為出色。俊爽圓潤、風華流美，氣勢豪邁，見識過人。蘇軾最杜牧的詩十分熟悉，並經常在自己的作品用引用其詩句。

有時候，蘇軾也把自己比作是杜牧，這也表現出對杜牧人格品質的認同，如《臨江仙·冬日即事》：自古相從休務日，何妨低唱微吟。天垂雲重作春陰。坐中人半醉，簾外雪將深。聞道分司狂御史，紫雲無路追尋。悽風寒雨是駸駸。問囚長損氣，見鶴忽驚心。這首詞上片寫送別宴會，下片寫惜別之情。“聞道分司狂御史，紫雲無路追尋。”這兩句就用了杜牧的風流韻事，反其意而用之，據記載，杜牧在任監察御史駐守洛陽時，李司徒常常大擺筵席宴請賓客，因為杜牧負有監察的責任，所以不敢邀請他，可是杜牧卻自願出席。在酒宴上，他自飲三杯，然後向李司徒問道：“聞有紫雲者，熟是，？”並對歌女紫雲注視良久後說：“名不虛得，宜以見惠。”引得滿堂大笑，杜牧則又作詩一首：“華堂今日綺筵開，誰喚分司御史來。 偶發狂言驚滿坐，三重粉面一時回。”意氣閒逸，旁若無人。蘇軾和杜牧自比，仰慕其不介意世俗約束的閒逸之態和自由精神。

另外在元豐三年的重陽節，蘇軾和新任的黃州太守徐君猷登高賞菊，飲酒賦詩。蘇軾有感於杜牧《九日齊安登高》一詩，做了一首《定風波·重陽》，以表達蘇軾唯物的生死觀。杜牧的原詩：江涵秋影雁初飛，與客攜壺上翠微。塵世難逢開口笑，菊花須插滿頭歸。但將酩酊酬佳節，不用登臨恨落暉。古往今來只如此，牛山何必獨沾衣。

九月九日，自漢末起因時令成為節日，重陽佳節有登高，飲菊花酒，插戴茱萸等習俗，表達了人們驅邪避害，祈求健康長壽的願望，也容易引發人們思念家鄉的愁緒。杜牧這首詩寫得別具一格。“牛山何必獨沾衣”一句，出自《列子·力命》，指春秋時齊景公遊牛山引發戀國畏死的悲慼之情，杜牧對此不以為然，有譏諷之意。從全詩看，雖也有“塵世難逢開口笑”的傷感，但用爽朗清新的語言，既寫了應其習俗，登山飲酒賞花等歡度佳節的活動，又表現出了詩人樂觀、曠達的個性精神。蘇軾非常喜歡這首詩，將它以詞的形式寫了出來：與客攜壺上翠微，江涵秋影雁初飛，塵世難逢開口笑，年少，菊花須插滿頭歸。酩酊但酬佳節了，雲嶠，登臨不用怨斜暉。古往今來誰不老，多少，牛山何必更沾衣。

這首詞藉助跌宕起伏、俊朗奔放的聲韻詞調，既保留繼承了小杜詩詞灑脫曠達的個性精神，又凸顯了蘇軾處於逆境依然保持樂觀通達的品格風采，且形神相諧，聲情並茂，有一種感動人心的魅力，堪稱小杜的異代知己。