當年曹操在陳留舉兵討伐董卓，曹家族人紛紛前來投入曹操帳下。此時遠在江東有一名年幼喪父的曹家少年，當他聽說了曹操興兵之後，也想投入曹操帳下。他不顧江東與陳留千里的道路，攜帶著自己年邁的母親，穿過荊州，最終來到曹操面前。曹操聽完他千里奔襲這件事後，既感動又驚訝，於是逢人就誇他是曹家的千里駒，而這位少年，就是後來曹魏的大將曹休。

自曹休千里奔襲，不顧一切投奔曹操後，曹操對曹休非常信任。由於曹休年幼喪父，曹操更是待他如同親生兒子一般，讓他與自己的兒子曹丕同吃同住，曹休長大後，就直接將曹休放在自己的貼身侍衛營虎豹騎中培養歷練。

而曹休也不負曹操對他的期望，首次征戰，就以參軍的身份跟隨自己的叔父曹洪對戰蜀漢大將張飛。初出茅廬的曹休在漢中下辨前，面對有萬夫莫當之勇的張飛並沒有驚慌失措，而是透過細心觀察，發現了張飛的計謀，並順勢反擊，陣前斬殺了大將吳蘭，逼得張飛無奈撤軍。此一戰，曹休初露鋒芒，展現了他極為優秀的征戰天賦。

曹丕繼位後，封曹休為鎮南將軍，代替年邁的夏侯惇鎮守汝南，抵禦東吳。由於他陣前指揮能力極強，因此數次出兵，都打得東吳抬不起頭來。後來曹丕率軍親征孫吳，當時兵分三路，曹休為東路的徵東大將軍。只可惜這一次南征操之過急，三路大軍中，曹仁在濡須口戰敗，而曹真在江陵與孫吳對峙，未建寸功，唯有對江東十分熟悉的曹休一路攻城略地，每戰必勝，在洞浦擊敗孫權大將呂範等人，至此，曹休的名聲威震江東。

南征東吳後，曹丕一病不起，死前叫來曹真與曹休託孤。要知道在曹操病逝前，就曾對曹丕叮囑過，有“狼顧之相”的司馬懿絕不甘心做人臣，因此必須時刻提防。然而曹丕執政後期，人才斷層，不得已只能重新任用司馬家的人為大臣，因此司馬懿逐漸得勢。但當時曹休與陳群，曹真三人輔政，三人均是手握重兵的大將，自然不擔心司馬懿謀反。當時曹休更是被封大司馬，乃曹魏三軍最高統帥，若司馬懿敢謀反，曹休大可出兵將其絞殺。可以說曹休一天不死，司馬懿一天無出頭之日。

只可惜司馬懿最終熬到了曹休等人去世的那天，隨後發動政變，手握大全，最終將司馬家化家為國。