“江湖人，江湖氣，不負豪客名，杜月生，杜月笙，城南五尺天”這是同時代人對他的評價。他是中國近代史裡可以算的上是傳奇的人物，後來學者讚譽為：“三百年黑幫第一人”和“上海皇帝”可見一斑。

要想當大哥，一定得有大格局

1910年，青幫過年。

按慣例，老大過年會分發紅利，

憑功績領到賞錢的兄弟都很開心。

但有一小子拿了錢就迫不及待衝了出去。

黃金榮很詫異，讓手下跟過去看看，

手下看到這個小兄弟一直跑到上海金橋這個地方，

然後把大洋拿出來，全部分發給自己手底下弟兄，讓他們都過上好年

手下回來報告：“這小赤佬又把自己的2000大洋賞錢分給了手下的人。”

黃金榮暗歎道：“這小子以後成就不在我之下！”

這小子，便是杜月笙。

黃金榮說得沒錯，只是他沒想到，

只十年不到 ，杜月笙甚至已經超越他。

兩千大洋，在當時民國那個時代，足以可以揮霍餘生。

但他竟一分不留，他有一句名言：“別人存錢，我存交情！”

有一年，吳開先是上海的發言人，

杜月笙想與他交朋友，但他瞧不起杜月笙，每次杜請吃飯都拒絕。

因為拒絕的次數多了，有時實在找不到理由，就先答應，過後再不去。

即使這樣，杜月笙還是堅持託人邀請，

時間長了，吳覺得這麼躲也不是辦法，決定去把話挑明

這一天，吳如約至杜家，

見吳進門，杜滿面春風，他起身相迎，好像早知道他會來。

吳不禁心想：前幾次他也曾這樣等過我吧！

試想杜月笙前幾次，每次一等再等，到頭人沒來，那該多心寒

杜月笙開口：“早先就想約吳先生過來坐一坐，卻因為我這裡總是人來人往，有失遠迎，所以一直拖到今天。”

似乎吳開先此前多次爽約的事，根本沒發生過。

吳開先知道這是杜月笙在給自己臺階，尷尬說道：“不敢不敢。”

後來他們成了生死之交。

只問耕耘，不問收穫；時候到了，自有收穫。

處世之道，盡在一個誠字。

人可以不識字，但不能不識人

秦聯奎未成名前，託好友朱如山帶他去杜公館見識見識，

進去後看到賭場有人在推牌九，一時技癢，

轉眼就輸了四千大洋，搖頭嘆氣，

待秦聯奎走後不久，杜就問朱：“和你一起來的這個朋友，是幹什麼的？”

朱告之：“他是一個小律師，原本只說來看看熱鬧，長長見識，沒想他會下注賭錢。”

杜月笙搖搖頭把四千元銀票遞給朱如山：“當律師，用心血，錢不好賺，我實在不想贏他的錢，你幫我退還給他吧。”

收到錢後的秦聯奎很感動，後來成為杜月笙的法律代言人。

章太炎是民國時期學術大師，一向對黑道流氓有著偏見，

對杜月笙也是嗤之以鼻，

不料侄兒在上海與人發生紛爭，心急如焚，

他名聲雖大，但無權無勢，也有心無力，

朋友介紹讓他找杜月笙，擔心侄兒安危，只好不顧顏面，

杜月笙解決糾紛後，

還專程以學生禮節，去蘇州拜訪他，請教學術，臨走前，

心念大師生活拮据，於心不忍，

他悄悄把一張兩千銀票折成方形塞在茶杯底下，

以表達對學術的敬畏同時，又照顧了讀書人的傲骨，

這個舉動讓章太炎重新認識了杜月笙。

他最初的名字叫“杜月生”，後特地為他改為“月笙”，

並親自為杜氏修改族譜，讓杜月笙成為名人之後。

杜月笙沒讀過書，對文化人一直都很仰慕，

他重金聘請先生教自己識字讀書曉讀歷史，

並開始勤練書法，小楷寫得都很漂亮。

他沒有文憑，但人品就是最高的文憑。

1951年，杜月笙的病越來越嚴重。

他很清楚自己大限將至。

這一年的8月1日，這時他已行動不便

囑咐子女去銀行取個箱子

取回來開啟，

從裡面拿出一疊又一疊的借條。

少的有幾千大洋，

多的則有上百斤黃金。

杜月笙把每一張看完後就開始燒，

一旁子女焦急的問：“欠你的錢能還，為什麼要燒？”

他沉默了一會：“能記著好的，有沒有欠條他們也會伸手，不記著你好的，

你找他要不僅要不回來反過來殺人滅口，人心難測，大恩如大仇”

同年8月16號與世長辭。