至德二載（公元757年）正月，安慶緒命尹子奇率同羅、奚兵十三萬攻打睢陽（今河南商丘市睢陽區），以圖南下江淮。睢陽太守許遠向起兵抗賊的真源縣（今河南鹿邑縣）縣令張巡求援。張巡有兵三千，和許遠的兵聯合共六千八百人。許遠說：我生性懦弱，不會用兵，公智勇雙全，請公替我作戰。我負責後勤保障。‘’將指揮權交給張巡。賊兵逼近城池，張巡督促將士晝夜苦戰，一天交戰二十多次，打了十多天，擒敵將六十多人，殺士卒二萬多人，官軍士氣大增。賊兵乘夜色退走了。

三月，尹子奇又帶大兵攻睢陽。張巡對將士們說：‘’我受國恩，以死守城。但是想到諸位捐出性命，戰死草野，不能憑功得到賞賜，十分痛心啊！”將士們群情激憤，紛紛請戰。張巡就殺牛，設酒肉飽歺士卒，全軍出動。賊兵見官軍人少，譏笑他們。張巡揮旗，帥將士直衝敵陣，賊兵大潰，斬將三十多人，殺士卒三千多人，追出數十里。第二天，賊兵又集合到城下，張巡出戰，晝夜幾十次，屢屢打退敵軍，然而賊兵仍圍攻不停。

當初。許遠在城中積蓄了六萬石（dan一石有十鬥）糧食，唐朝河南節度史虢王李巨強命他分一半給濮陽、濟陰兩郡。濟陰得到糧食，就開城降賊，而睢陽城此時糧盡。將士每人每天供米一合〈百分之一斗）摻雜茶紙樹皮充飢；將士死傷得不到補充，士卒只剩下一千六百多人，飢餓生病，不堪出戰，張巡就修整守城器具抵抗敵兵。

敵軍架設雲梯，形如半幅彩虹，上置數十精兵，推到城邊，想躍入城中。張巡在城牆上鑿三個洞，從一個洞中伸出長鉤鉤住雲梯，另一洞中伸出長木頂住，使雲梯進退不能，再從一洞中伸出火炬，將雲梯燒斷，梯上敵兵全部燒死。敵兵又用鉤車鉤城樓，張巡用鐵環套住鉤頭，拉到城上砍斷。敵兵造木驢攻城，張巡熔化鐵水倒下去，木驢被毀。敵人又在城西北角用木柴、土袋堆成鈄道，準備順道登城。張巡派人在夜間出城順風點火，將斜道燒燬…。張巡隨機應變，賊兵不敢再來攻城，就在城外挖三重壕溝，樹立木柵圍困睢陽。。

當時，唐朝河南節度使賀蘭進明在臨淮（今安微鳳陽境內）。張巡令南霽雲帶三十兵騎兵突圍，到臨淮求救。霽雲出城，率兵直衝敵營，左刺右射，所向披靡，衝出重圍，只犧牲了兩名騎兵。

霽雲到了臨淮，見到賀蘭進明。進明說：“今天不知道睢陽還存不存在，兵去了有什麼用？”霽雲說：”睢陽如果陷落了，我可以用死來向大人謝罪。睢陽一旦被賊兵攻下，那就輪到臨淮了，二城如皮毛相依，怎麼能不救呢？”進明喜愛霽雲英勇，想把他留為己用，就擺下酒宴，請他坐下。霽雲慷慨激昂，流著淚說：“霽雲來時，睢陽人已經斷食一個多月了！霽雲雖想獨食，但難以下嚥。大人坐擁強兵，眼看著睢陽陷洛，竟無一點分災救患的意思，這哪裡是忠臣義士之所為呢？”隨即咬下一根手指，遞給進明說：”霽雲既然不能完成主將交給的任務，就留下一指作為信物。回去報告。”在場的人無不落下眼淚。

霽雲到了寧陵縣（今商丘西部）與城使廉坦一同帶領步、騎兵三千人乘夜色衝入重圍，一路殺到睢陽城下，入城時只剩一千多人。城中將士知道沒有救兵，都放聲痛哭。賊兵知道城中救援斷絕，圍困越急。

十月，食物吃盡，有人提出棄城東走。張巡，許遠認為：“睢陽是江淮屏障，如果棄城，賊軍一定長驅直入，江淮就保不住了；況且我軍將士飢餓疲憊，也撤不出去，不如堅守待援。”茶紙吃完了，就殺馬吃；馬吃完了，就羅雀掘鼠；雀鼠捕盡，張巡就殺了自己的小妾，給將士們吃；許遠也殺奴婢給將士們吃；然後殺食女人，繼而是老弱男人。人們都知道必定要死，沒有一人畏縮和叛逃，最後只剩下四百多人。

十月初九日，叛軍登上城頭，將士們都病倒不能再戰。張巡向西再拜說：”臣已力盡了，不能保全城池，生不能報答陛下，死後也要變成厲鬼殺賊。”尹子奇問張巡：‘’聽說你每次戰鬥都要咬碎牙齒，為什麼呢？”張巡說：“我立志吞賊，但力量不夠。”子奇用刀撬開張巡的口，見只剩下三、四顆牙齒。子奇知道張巡不會投降，就將他和南霽雲、雷萬春等三十六人斬首。張巡等面不改色，神氣自若。許遠被送去洛陽。

新任河南節度使張稿聽說睢陽被圍困緊急，就帶兵急行軍救援，併發檄文到浙東、浙西、淮南等節度，讓他們共救睢陽。等他們趕到時，睢陽城已失陷三天了。就在睢陽陷落後的第九天，廣平王李俶收復洛陽。

張巡死守睢陽八個月，成功地阻止了叛軍南下，使得江淮地區的糧食物資源源不斷輸往鳳翔，支援朝廷收復兩京，功不可沒。