晁蓋是一個有恩必報的人，他永遠也忘不了宋江對他的救命之恩。當初，若不是宋江偷偷給他報信，晁蓋等人因劫掠生辰綱東窗事發，早已被官府差人一鍋端了。晁蓋一直銘記著宋江的這份恩情，時刻都想著報答他。晁蓋初上水泊梁山幹掉了王倫安定下來後，他就立刻派遣劉唐暗暗下山送百金贈予宋江。這次的小報恩也暗示著後面的大報恩。

後來，宋江怒殺閻婆惜被刺配江州，心情不快喝醉了酒吐露心跡，在顯眼處有感而發地寫下“他年若遂凌雲志，敢笑黃巢不丈夫”等詩句。黃巢是誰？唐末農民起義首領，說白了，是一個造反的人，這是一句大逆不道的反詩。而且，宋江還特意留名落款，自然遭到官府捉拿定罪問斬。在這危急關頭，晁蓋帶領著一班弟兄下樑山不顧一切地殺入江州，將宋江從鬼門關救出來齊奔梁山。

宋江能上梁山聚首，晁蓋是很歡迎的，此前晁蓋就多次極力邀請。晁蓋還表示要把自己的位置讓給宋江，讓宋江當山寨之主。無論晁蓋這番話是真心實意，還是場面客氣之言，可以肯定的是，此時的晁蓋對宋江是很感激、很信任的，總覺得自己虧欠他一份恩情。

但一切都會變的，晁蓋在曾頭市中箭不治後，對一班弟兄留下了最後一句遺言，“賢弟保重，若哪個捉得射死我的，便叫他做梁山泊主。”言外之意已經很明顯了，晁蓋已經不信任宋江了，根本就不想在他之後宋江做梁山泊主。因為以宋江那手三腳貓武藝，絕不可能對付得了史文恭，這不是有意為難他嗎？那為何晁蓋會忽然對宋江失望了呢？當然，冰凍三尺非一日之寒。自宋江上山後，他的所作所為實在令晁蓋“刮目相看”。

首先，宋江一上山就將眾頭領分為新舊兩派，區別對待。宋江雖拒絕了晁蓋的好心讓賢，背地裡無時無刻不覬覦著這個位置。為了籠絡人心，宋江總以“哥哥是山寨之子，不可輕動”為由，不讓晁蓋輕易下山，而他自己卻屢立戰功，樹立威信，有意架空晁蓋的權力。晁蓋親自涉身犯險，夜襲曾頭市，不是一種愚昧魯莽，而是一種失望與無奈。或許，晁蓋早已預料到自己會有如此下場。

如果宋江僅僅是想擁有寨主之權，號令梁山，本就曾想讓位給宋江的晁蓋似乎可以睜一隻眼閉一隻眼，高枕他無憂算了，何樂而不為？但事實上，宋江還有一個更大的想法——等朝廷招安。宋江整日鼓吹招安後建功立業成大富貴，吸引很多弟兄站在他一邊。殊不知，這是宋江給大夥兒畫大餅。要知道，招安並不是一件簡單的事情。宋江為了引起朝廷的足夠重視，不斷地劫掠州郡，壯大力量，朝廷當然便會派遣兵馬來圍剿梁山，自然便會有傷亡的代價。

但這些情況，宋江是不會在乎的，因為宋江上梁山的初衷壓根就不是為弟兄謀福利，而是純粹的為了他自己的人生、事業。宋江本是鄆城縣小小一介押司，若循規蹈矩，也不知猴年馬月才爬上高位。宋江只能另行蹊徑，劍走偏峰，借重梁山的力量，待朝廷招安，建立功勳，列土封侯，封妻廕子，就不是遙不可及的美夢了。但梁山上的好漢，多是在朝廷混不下去，或身上揹負重罪才不得已落草為寇的。即使招安，朝廷也不見得會真心重用，也只是利用而已。

事實上，招安後，宋江帶領著一班弟兄長年征戰，犧牲的犧牲，受朝廷排擠的依然如此，最後就沒有幾個好漢有好下場的。這也是晁蓋不願意看到的局面，所以晁蓋是反對招安的。總而言之，晁蓋漸漸看透了宋江虛偽的一面後，便改變了原來讓位的想法，不想看到宋江成為山寨之主。