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為何命不久矣的青幫大佬執意要娶妻？這樁婚姻是為情還是為財？為何杜月笙說只有趕緊結婚才能保命，這背後到底隱藏了什麼？
1950年的一天，香港杜月笙的家裡，到處掛著囍字，看來這兒要舉辦婚禮，是誰要結婚呢？杜月笙的十個子女，該結婚的早就結婚了，剩下的不是在讀書就是還不到適婚年紀。這次要結婚的正是已經60多歲的杜月笙，而且，這並不是他第一次結婚，而是他第五次結婚。
當時的杜月笙已經被哮喘折磨的不能虛弱不堪，他自己也知道活不了多長時間，但他顧不了那麼多了，當時杜月笙只有一個想法，就是必須和孟小冬結婚，才能保命。
結婚當天，杜月笙顯得有些不自在，按理說，已經有過四次結婚經驗的人，肯定很清楚婚禮的步驟和禮節，為何還會感到彆扭？此時的杜月笙已經是當爺爺的人了，而妻子孟小冬才到中年，兩人相差20歲。難不成是擔心老夫少妻的婚姻生活不能長久，兩人不般配？
錯了，杜月笙的不自在，是因為他的子女和孫子們，結婚當天，按照規矩，杜月笙會接受兒子和孫子的跪拜，聽著孫子說恭喜爺爺結婚，杜月笙的心裡真是不舒服，恐怕他也擔心別人背後嚼舌根，說他這麼大年紀還不消停消停。可杜月笙明明這麼不情願，為何還要堅持辦這場婚禮呢？
孟小冬可是被杜月笙苦苦追求了多年，當時的杜月笙並沒有強迫孟小冬，一直等到孟小冬和京劇名角梅蘭芳離了婚，杜月笙才和孟小冬同居。兩人男女朋友關係確立沒多久，杜月笙就帶孟小冬前往了香港，躲避風頭。
也許是舟車勞頓，60歲的杜月笙剛到香港不久，哮喘就更加嚴重了，整日臥床不起，孟小冬就沒日沒夜的在床前伺候，一刻也不離開。孟小冬的照顧讓杜月笙深感愧疚。其實，早在二人在上海同居時，杜月笙的身子就一直由孟小冬照料，可兩人有夫妻之實，卻沒有夫妻之名。難道，杜月笙娶孟小冬是因為愧疚？
這一切還得從孟小冬說起。
孟小冬，是曾紅遍大江南北的京劇演員，出生梨園世家，氣質不凡，樣貌出眾，常去各大城市演出，榮譽滿滿，吸引了不少追求者，但孟小冬統統拒絕，去選擇了已有家室的梅蘭芳，從此深居簡出，不登舞臺，然而，這樣的犧牲往往不是一種好訊號。
婚後，丈夫梅蘭芳的事業越來越好，受邀各地演出。然而孟小冬犧牲了自己的事業，卻並沒有為婚姻帶來多大的回報，等待她的，是無盡的深淵。當時的京劇迷也像現在的粉絲一樣，會做出意想不到的事。婚後，就曾有一位孟小冬的暗戀者，做出了驚人的舉動！那人在得知孟小冬嫁人後，一時無法接受，竟企圖劫殺梅蘭芳，那人持槍闖入梅蘭芳家裡，結果，卻誤殺了梅蘭芳的好友，導致梅蘭芳和孟小冬產生嫌隙。
但導致二人離婚的真正原因，並不是這件事。1930年，梅蘭芳的伯母去世了，孟小冬跟隨梅蘭芳回到了老家北京，孟小冬本以為自己能以準兒媳的身份奔喪，誰知，卻吃了閉門羹，遭受冷眼。
兩位妻子爭吵的不相上下，梅蘭芳也勸解不了，只能請來孟小冬的舅父前來勸和。這件事後，孟小冬和梅蘭芳的感情就有了說不清的滋味，再也回不到從前。在第二年，兩人離婚了。
恢復單身的孟小冬開始重操舊業，請著名京劇演員為自己說戲調嗓，還發唱片，拜名師，重新登上臺。她對待事業十分認真刻苦，她不斷學習新的派別，增強技藝。再次成了那個曾經充滿魅力的女人。
這樣一個女人在閨蜜的撮合下，跟了杜月笙，之後一直默默照顧著杜月笙，沒有所求，杜月笙也就預設孟小冬不在乎那些名分。
直到1949年，杜月笙到了香港不久後，打算全家移民法國。杜月笙肯定會帶著孟小冬前去，而此時的孟小冬卻說出了長久以來的心願，讓杜月笙大吃一驚。
孟小冬說“我跟你去法國，是什麼身份，是丫頭呢還是女朋友呢” 杜月笙這才聽出了孟小冬的用意。孟小冬分明是想要名分。接著，杜月笙就答應了和孟小冬舉辦婚禮。
難道僅憑這一句請求，杜月笙就能答應結束長期以來的同居關係，把孟小冬娶進門嗎？事情沒那麼簡單。
當時，孟小冬長期照顧臥病在床的杜月笙，作為病人，杜月笙脾氣也好不到哪去，時常對孟小冬發脾氣，孟小冬獨自一人在杜月笙家，無名無分，心中鬱悶無人傾訴，漸漸地，她想當杜夫人的願望開始萌芽了。
孟小冬在杜月笙床邊發牢騷，吵著鬧著要做杜夫人，杜月笙被吵得沒有辦法，實在是吃不消，就答應了舉辦婚禮。
然而，兩人結婚不到一年的時間，杜月笙就撒手人寰了，杜月笙明知道活不了多久，又為何讓孟小冬守活寡呢？這也就難免讓人懷疑，孟小冬這算盤，不過就是想得到老爺子的遺產罷了，真的是這樣嗎？
杜月笙，曾是老上海的黑幫大亨，為人圓滑又精明，遊走在各種政界、軍界和商界之間，靠著青幫老大黃金榮的信任和幫扶，杜月笙把自己的賭場和鴉片生意做得生龍活虎，可以說，他完全不缺錢。
在搬到香港後，杜月笙家中不少人都沒有工作，還要供子女讀書，自己看病。杜月笙肯定早就準備好了錢供自己生活。
事實的確如此，杜月笙從上海前往香港，共帶去了30萬美金，孟小冬知道，自己沒有為杜月笙生育，等杜月笙去世，自己恐怕分不到任何遺產。這一點，也正是杜月笙所考慮的，為了孤苦伶仃的孟小冬，杜月笙給了孟小冬一個保障，那就是結婚。
然而，與孟小冬結婚不到一年後，杜月笙就去世了。去世前，杜月笙所有的遺產加起大概11美元。孟小冬和杜月笙其它妻子都分到了財產，沒結婚的孩子分到了6千，結過婚的分到了4千。杜月笙分完遺產，靜靜的躺在床上，回憶著自己的一生，安詳的走了，享年64歲。
杜月笙走後，宋美齡曾邀請孟小冬和孟小冬的閨蜜，也就是杜月笙的一任妻子姚玉蘭前往臺灣居住。
當時，孟小冬和姚玉蘭在香港的生活舉步維艱，常常要變賣杜月笙給的金銀首飾，生活是在難以維持。無奈之下，姚玉蘭將杜月笙的靈柩從香港遷出，帶到了臺灣，埋在了臺北縣，只留下孟小冬自己留在香港生活。
之後，孟小冬搬出了昔日的大廈公寓，偶爾吊吊嗓子，唱唱京劇。1967年，她收到姚玉蘭的邀請，孟小冬前往了臺灣定居，她從不參加社交活動，平常靠看電視、打牌消遣時光，在1977年，因為肺氣腫和心臟病併發症去世了，終年70歲。
可以說，杜月笙給了孟小冬一段時間的體面，孟小冬也給了杜月笙陪伴，兩人也算沒有辜負對方。