曹操性格的另外一面，也是後世多所詬病的地方，就是他的性格忌刻。裴松之注引《曹瞞傳》說他

“持法峻刻，諸將有計畫勝己者，隨以法誅之，及故人舊怨，亦皆無餘．其所刑殺，輒對之垂涕嗟痛之，終無所活。“。不能容忍別人超過自己，這就很可怕了。當然這裡有些誇張。

且魏晉士人恣性而為，忌刻非但不是大惡，反而是很多人的通病。我們只拿《三國志》其他人的傳來做對比，就發覺，很多人就有這一個毛病。如《三國志

·蜀志·關羽傳》“亮知羽護前”。《三國志·吳志·朱桓傳》也說朱桓“性護前，恥為人下。每臨敵交戰，節度不自由，輒嗔恚憤激。

竹回《三國志

·魏志·傅嘏傳》“多言而妒前”《資治通鑑·魏紀八》高貴鄉公正元元年胡三省注：“妒前者，忌前也。人忌勝己，則無親之者．”。護前，就是不喜歡才能超過自己的人。這些人都和曹操一樣，可見當時士人多有護前者。但是曹操的忌刻心應該是比較重的。

《三國志

·魏志·崔琰傳》“初，太祖性忌。有所不堪者，魯國孔融、南陽許攸、婁圭皆以恃舊不虔見誅。”這裡說曹操性忌，但是說他所殺的名士都是因為依仗著他們跟曹操有舊情，所以不加檢點而被殺，而劉鹹忻對此的解說是：“恃舊云云亦是曲筆．琰、融皆以眾望所歸被忌；攸、圭皆以智計被忌，皆非以恃舊。”

可見曹操性格中的忌刻、護前是特別嚴重的了。特別是《曹瞞傳》還舉了下面這則事例：

“初，袁忠為沛相，嘗欲以法治太祖，沛國桓邵亦輕之，及在兗州，陳留邊讓言議頗侵太祖，太祖殺讓，族其家，忠、邵俱避難交州，太祖遣使就太守士燮盡族之。桓邵得出首，拜謝於庭中，太祖謂日：‘跪可解死邪！’遂殺之．”這則史料讓我們看到了一個忌刻得近似乎殘忍的曹操，甚至連別人自首求解，也不加寬待。

當然《曹瞞傳》所記載的內容有些並不可靠，比如這則事例中就有人對曹操殺袁忠、桓邵表示過懷疑，但是曹操殺邊讓，倒是確有其事。我們現在不是說曹操殺名士就怎麼反動，但是曹操殺邊讓直接釀成了兗州的叛亂，也是不爭的事實。而殺邊讓的原因也是因為曹操的忌刻。而且曹操動輒族滅，也有些殘忍的嫌疑。這些都是他的性格造成的。所以多少有些士人對此有所忌憾。