雖然說接受朝廷招安，是宋江孜孜不倦的追求，是梁山好漢不可避免的宿命，但招安並不是一件容易的事情。套用一句俗語就是“前途是光明的，道路是曲折的”。梁山好漢的招安，前後折騰了3次。

第一次招安是在第七十四回《燕青智撲擎天柱，李逵壽張喬坐衙》裡。

御史大夫崔靖提出詔安，宋徽宗當場同意說：“卿言甚當，正合朕意。”宋徽宗差殿前太尉陳宗善帶著丹詔、御酒，前去招安梁山好漢。

當時，朝廷還沒有大規模征伐梁山，宋徽宗對梁山好漢的能量一無所知，詔書寫得非常咄咄逼人，“詔書到日，即將應有錢糧、軍器、馬匹、船隻，目下納官，拆毀巢穴，率領赴京，原免本罪。倘或仍昧良心，違戾詔制，天兵一至，齠齔不留”。這樣的條件，梁山好漢能接受嗎？

一方面，梁山好漢剛剛湊齊108名，完成大聚義，在忠義堂上排定了座次，並沒有做好接受朝廷招安的準備，“幸福”來得太突然；另一方面，蔡京、高俅等人對梁山好漢，心存蔑視，分別派了張幹辦、李虞候跟著陳宗善前去梁山。張幹辦、李虞候是蔡京、高俅身邊的人，高高在上慣了，此次明顯是被派去“刷經驗”，“賺積分”。他們到了梁山後，依然一副“欽差大臣”做派，處處出言不遜，惹怒了梁山好漢，再加上阮小七悄悄地將御酒調換成村醪水白酒，使得這場招安成為一場鬧劇。

第二次招安是七十九回《劉唐放火燒戰船，宋江兩敗高太尉》裡。

上次招安失敗，宋徽宗遷怒於御史大夫崔靖，將他送到大理寺治罪。隨後，宋徽宗先後安排童貫和高俅領兵征伐梁山。預料之中，童貫和高俅均遭到梁山好漢的“毒打”，以慘敗收場。就如吳用預料那樣，“等這廝引將大軍來到，教他著些毒手，殺得他人亡馬倒，夢裡也怕，那時方受招安，才有些氣度”。

現在，宋徽宗有沒有“夢裡也怕”，我們不得而知，倒是蔡京主動奏報宋徽宗，請求招安梁山好漢。蔡京是朝廷“四大奸臣”之首，怎麼會提出招安呢？

原來，蔡京、高俅有自己的“小算盤”：利用宋江急於招安的心理，在詔書裡做文章，玩文字遊戲，將梁山好漢引誘到濟州城裡，“捉下為頭宋江一個，把來殺了，卻將他手下眾人，盡數拆散，分調開去”，這樣一來，朝廷就去掉了心腹之患。

蔡京、高俅都是聰明人，他們最大的缺點就是將別人看得太低。他們低估了梁山好漢的能力，又高估了自己的智商。梁山好漢能夠從打家劫舍的山賊，變成與朝廷軍隊對陣的正規軍，並不是靠運氣，而是靠實實在在的能力。梁山好漢裡不乏盧俊義、吳用這樣的精英階層。他們的那些計謀，梁山好漢看不出來嗎？

因此，當高俅派人請梁山好漢下山，去濟州城下行禮，開讀詔書時，吳用一眼就看出真相，笑道：“高俅那廝，被我們殺得膽寒心碎，便有十分的計策，也施展不得。放著眾兄弟一班好漢，不要疑心，只顧跟隨宋公明哥哥下山。”吳用隨即調兵遣將，將前後方安排得妥妥當當。

果然，到了濟州城下，梁山好漢在城下拱手，聽城上天使開讀詔書。吳用聽到詔書裡“除宋江，盧俊義等大小人眾所犯過惡，並與赦免”時，立即問身邊的神箭手花榮：“將軍聽得麼？”明明是一句話，非要分開來讀，要弄成殺死宋江，赦免其他人都的結果。梁山好漢們不求同年同月同日生，但求同年同月同日死，如果大哥被殺，那麼做兄弟的豈能坐視不管？

花榮心領神會，馬上大叫：“既不赦我哥哥，我等投降則甚？”只見花榮搭上箭，拽滿弓，一箭射倒開讀詔書的天使，同時將這場招安騙局射穿。

第三次招安是在《第八十二回 梁山泊分金大買市，宋公明全夥受招安》裡。

在經過多次損兵折將後，宋徽宗終於意識到梁山好漢並非一般山賊，以及童貫、高俅等人的無能，“汝等不才貪佞之臣，枉受朝廷爵祿，壞了國家大事”，下定決心派殿前太尉宿元景前往梁山招安。

這次，宋徽宗開出了優厚的待遇，不但將宋江等大小人員所犯罪惡盡行赦免，還分別賜予了金牌、紅錦，銀牌、綠錦等財物。於是，招安成功了，宋江率領梁山好漢歸順了朝廷。

顯而易見，從第一次招安到第三次招安，朝廷經歷了一系列挫敗，才越來越重視梁山好漢，願意開出較為優厚的待遇來招安梁山好漢。這都是梁山好漢用槍棒和拳頭鬥，而非磕頭爭出來的。