1830年9月，吉田松陰出生在長州藩。九年以後，高杉晉作在山口藩出生，這兩個人對日本都產生了重大影響，為日本的發展作出了重大貢獻。前一位是最早系統地提出“尊王攘夷”思想，並且因為想要周遊列國而違反天皇禁令的軍事教育家；後者是一生風流倜儻、叱吒風雲的一代騎士。這兩人也因“尊王攘夷”思想而緊緊聯絡在一起。

1839年9月末的一天，山口藩天氣晴朗。雖然已經近秋了，但是依然悶熱，一如當時日本的時政。人們三三兩兩地在酒館裡坐著，看著窗外的秋日陽光，到處呈現出一片寧靜。可是每個喝清酒的山口人都知道，在這平靜的表面下，暗湧著洶湧的波濤。

秋日海風帶著淡淡的鹹味吹拂著山口藩，而城下菊屋橫町的下級武士高杉春樹正在經歷著他這一生中從未有過的痛苦煎熬。他緊張而又有點興奮地在廊簷下來回走著，房間內傳出了妻子撕心裂肺的叫喊。“一定是個兒子！”他在心裡一遍遍地對自己說，但是女人叫喊得如此痛苦，他的心也跟著疼痛起來。突然，一聲洪亮的哭聲劃破了秋日午後的悶熱，高杉春樹的心一下提到了嗓子眼兒，他希望這次出生的是一個可以繼承高杉武士家族的兒子。等到產婆從產房中跑出來向他報喜的時候，他呆呆地笑了，果然天從人願，而“高杉晉作”這個早已想好的名字也脫口而出。

在高杉春樹看來，這個兒子將來註定是要做大事業的。他認為，在日本當前的這種亂世情況下，國家需要有一批英雄式的青年人物。因此他很用心地教導這個長子，從小就培養他的日本武士道精神，並將日本大和民族的精神深深灌輸進他的腦海。

高杉晉作從小就接受了良好的教育。父親將他送到當時最負盛名的藩屬學校明倫館就讀。1857年，父親又將他轉到了吉田松陰的門下，學習了當時最為先進的軍事學理論。也是在此，吉田松陰頑強的探索精神、對幕府腐朽政治的猛烈攻擊、學以致用的主張和教育平等的思想，對高杉晉作產生了深遠的影響。

1859年，由於松陰死於“安政大獄”事件，高杉不得不離開松下村塾，到江戶的幕府所開設的學校去學習西方知識。松陰的死讓高杉更加看清了幕府統治的黑暗，此時他作為西海狂士的形象已經基本顯現，其“尊王攘夷”意識已經成熟，表現在他於江戶學習期間寫給長州藩的家老益田彈正的一封信，主張日本必須富國強兵。他提出的“富國之本在於節儉”、“富國之末在於國產”、“強兵之本在於統一人心”、“強兵之末在於使兩州（周防和長門）之人學習洋術”等主張深得世人讚歎，高杉晉作逐漸走入了倒幕的核心位置。