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蕭何慧眼識珠，不僅發現了劉邦，而且還為劉邦發現了韓信，成就了劉邦的天下大業；他功高無二，被劉邦認為第一功臣，然而也被認為是一大威脅，於是他從善如流，自損清白，自汙其身，小心謹慎，趨利避害。

蕭何的出身不是世家豪門，但年紀輕輕，就因精通司法律令，而被任命為沛縣的功曹，負責刑事審判。他審案刑判以“文無害”而著稱，也就是引用法律條文準確無誤，從沒有使人無辜受害。很快，他就因“素有方略，諸事辨明”，而被秦朝派在泗水郡督察工作的御史和郡司法長官一致看好，把他從縣上調到郡，擔任了泗水郡卒史。

在政績考核中，他又是全郡第一。御史決定推薦蕭何到中央司法部門任職，卻被他拒絕了，而是又找了個理由調回了沛縣當主簿（縣政府秘書長）。拒絕的原因沒有明確記載，大概是因為他已預感到秦朝的暴政不得人心，天下終將大亂，不想到朝中去當犧牲品。

蕭何與劉邦是貧賤之交。劉邦當時只是一個小亭長，平時不拘小節，經常惹事。蕭何曾多次利用職權暗中袒護他，所以他們兩個人的交情很好。公元前209年，陳勝、吳廣起義。蕭何和曹參、樊噲、周勃等人聚集商議，觀察形勢，並和早已扯旗造反的劉邦保持著聯絡。當時的沛縣令看起義軍勢大，也想歸附陳勝，保住官位，就和蕭何、曾參商議。蕭何建議赦罪重用劉邦，縣令同意，於是他們就到劉邦落腳的芒碭山去與劉邦商議。可是，當一行人回到沛縣後，縣令卻變卦扣押了蕭何。劉邦知道後大怒，帶兵打回沛縣，殺了縣令，救出了蕭何。蕭何接著向大家宣佈，公推劉邦為縣令。從此，蕭何跟隨劉邦南征北戰，立下了蓋世的功勳。

劉邦率軍打進咸陽，別人都搶金銀珠寶，只有蕭何搶書籍、地圖、典章、檔案，而且是一網打盡，專車運到劉邦的營地，妥善儲存。劉邦被封“漢王”，其封地卻在巴、蜀、漢中，劉邦認為是貧窮、偏僻、落後的蠻荒之地，不想去，要和項羽拼命。而當時劉邦力量弱小，拼命等於沒命。張良、陳平等一班謀臣武將苦勸，都不能說服劉邦。而蕭何從搶到的戶籍檔案中已經知道，巴蜀是秦朝最安定、富庶的地方，加上地勢險要，易守難攻，是劉邦打天下最好的根據地。經他這麼一勸，劉邦茅塞頓開。後來，巴蜀之地為劉邦打天下提供了豐富的人力、物力，成為劉邦最穩固的後方，而蕭何也成了劉邦得力的“後勤部長”。

蕭何還慧眼識英雄，發現了為劉邦打天下的將才韓信，又留下了一段“月下追韓信”的歷史故事，成就了韓信將兵“多多益善”的美名。蕭何跟定了劉邦，但他也深知“伴君如伴虎”的道理，每當劉邦以市井無賴之心、君主的權術，猜疑、牽制他的時候，他都能以大局為重，聽從別人建議，解除了知邦對他的疑慮，而化險為夷。