宋江是水滸第一主角，但也是原著中最讓讀者討厭的角色。宋江被討厭不光是因為他的表裡不一，更因為他上了梁山後力主招安，最終導致了整個梁山的悲慘結局。雖然讀者經常批判宋江的招安路線是一種投降行為，但實際上彼時的梁山已經沒有其他出路，“攻”則不足以席捲天下，推翻大宋。“守”則只能坐以待斃，困守危局，
而招安則是一條風險最低，收益最大的路線，所以。招安的大方向是沒有錯的，同時也是宋江作為梁山之主，對梁山前途最負責任的選擇。可宋江雖然在戰略上是正確的，但是在戰術上卻昏招迭出，讓本該前途一片光明的招安之路變得崎嶇難行。接下來我們就試著分析一下，看看宋江到底做錯了什麼，才導致梁山最後的失敗。
一、梁山不該洗劫周邊的城寨
招安是宋江在上山之前就開始謀劃的既定政策，上了梁山後更是不遺餘力地往這一路線上靠攏。既然路線如此堅定，梁山就應該跟朝廷搞好關係，也好為日後招安留有迴旋的餘地和增加談判的籌碼。但在招安之前，宋江卻多次下山劫掠周圍的州縣村坊。為了養活山上日益膨脹的人口，宋江胃口也越來越大。從開始的祝家莊和曾頭市這種民團春坊，慢慢發展到了青州華州這種規模比較大的城市，後期甚至連北宋四京之一的大名府也不能倖免。剛開始的時候，宋江還能約束手下不去騷擾百姓，但由於大名府打的太過艱難，
宋江更是差點因為攻打大名府不順利，而死在此地。所以大名府城破之後，梁山軍肆意劫掠，要不是蔡福勸阻，大明府這座北宋經濟、政治、軍事重鎮可能就毀於宋江之手。但即便如此，等到宋江、吳用等人下達停止劫掠的命令時。大命府也有一半被毀，如此殘暴的情境，在普通百姓眼裡，梁山與一般土匪無異，這又給高俅、蔡京這些人流了口實，宋江還有什麼顏面去說自己是替天行道？難道真正的天道，就是讓他們去劫掠百姓嗎？面對梁山做下的無數慘案，就連宿太尉這種同情梁山之人，也沒臉去替宋江辯解。這也是為何招安之後，蔡京、高俅之流，始終認為梁山是不堪教化的土匪草寇。
二、宋江不該放走高俅
高俅是梁山的頭號死敵，也是阻礙梁山招安的急先鋒，要不是他，很多人也不會淪落到梁山，所以於公於私，宋江都應該除掉高俅。但宋江在抓住高俅後，非但沒有處死他，反而好吃好喝的招待了高俅好幾天後，甚至還天真地把招安的希望也壓在了高俅身上。宋江以為善待了高俅，招安便指日可待，可高俅回去後立馬翻臉，不但只子不提招安之事，還將樂和、蕭讓等人扣押，最終宋江只能去走李師師的後門。可能有人覺得如果殺了高俅會招來朝廷的報復行動，會斷了梁山的招安之路。
其實這純屬無稽之談，梁山在三敗高俅前殺的高官，破的城池還少嗎？連大名府都攻破了，朝廷後來還不是一樣去招安梁山？難道高俅這樣一個弄臣的分量會重於四京之一的大明府嗎？要知道，在靖康之變時，連北宋皇子都可以去金國做人質，包括劣跡斑斑的高球，所以除掉高俅，對梁山來說百利而無一害。招完之後，正是高俅的處處做梗，才讓梁山舉步維艱，宋江放虎歸山，最終反受其害，卻不知那壺御賜的酒裡也裝著高俅對宋江的無限恨意。
三、宋江接受招安的條件太過草率
以梁山當時的實力，以及攜兩嬴童貫，三敗高俅之餘威，宋江完全可以給梁山爭取更多的有利條件，比如給眾兄弟封官，安排親戚進入朝廷要緊部門，讓梁山保持獨立性，劃分自己的防區，讓朝廷定期提供給養，懲辦高俅、童貫等奸臣等等。但宋江太急於表現自己，只提出了赦免梁山眾人罪行，這一最基本的條件，以至於梁山被招安後，連個名分都沒有，連宋江和盧俊義都沒能混上個一官半職。要知道高俅征討梁山時所帶的十位節度使，以前也都是綠林出身，後來受了招安，可見朝廷是有把受招安者封為高官這種先例的，但宋江卻什麼都沒有得到。更絕的是，宋江在離開梁山之前，把梁山搬不走的家當全部變賣，為此特意在梁山腳下開了個大集市，整整持續了十天，絲毫沒有給自己留退路，只是為了向朝廷表達自己此生不負國恩，此後再不回山之意。
四、沒有在朝廷之中培養自己的勢力
宋江以為招安了就可以融入朝廷，甚至改變朝廷，為此還打出了只反奸臣，不反皇帝這種不倫不類的旗號，但他低估了朝廷的黑暗與奸臣的本事，以至於招安後的宋江喜形於色，根本沒有去培養自己在朝廷裡的話事人，即使朝廷是給過宋將機會的，只是宋江一介小吏出身，縱然有些江湖手段，但終究不諳官場之道。在徵方臘前，朝廷先後要走了樂和，蕭讓等人，假如宋江能善加利用這幾個人，也許就會替梁山爭取到更多的主動權。梁山也不至於在徵方臘時死傷慘重，以宋徽宗藝術家皇帝的本性。說不定就會把樂和等人封為大官。要知道，高球從一個潑皮無賴變成殿帥府太尉，也僅僅就是因為球踢的好而已。只可惜宋江見識短淺，自以為抱住宿太尉一人，即可高枕無憂。
五、不該毫無所求的替朝廷南征北戰
宋江窮盡半生心血，終於完成了招安大計，但他只是考慮瞭如何招安，卻沒有思量招安之後的事情。他天真地以為，只要自己忠心報國，就能得到朝廷的信任和認可，因此他馬不停蹄地為朝廷破大遼、平田虎滅王慶、徵方臘，功勞是越來越大，但朝廷對他的忌憚越來越嚴重。宋江始終不明白養寇自重的道理，更沒有深刻理解狡兔死走狗烹這句話。他自以為精通為官之道，但上層官場的黑暗，豈是他一個不入流的小吏是能參悟透的。最終梁山倒在了南征之路，宋江也死於奸臣之手，實在可悲可嘆。
總結
假如宋江能把上述幾個問題處理好，梁山過去也不至於分崩離析。宋江本可以迫使朝廷答應更有利的條件，為梁山爭取更主動的態勢，但最後得到的卻是最低價碼的招安，讓朝廷只憑一紙詔書、十壇御酒，就輕易的得到了一支虎狼之師，替自己掃除內憂，排除外患，也讓梁山的招安之路看起來更接近於屈辱的投降。